N²-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-N⁵-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide | 170464-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-N⁵-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: N2-(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-N5-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide；2-N-tert-butyl-3-hydroxy-5-N-phenylpyridine-2,5-dicarboxamide
• CAS: 170464-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: CTPOLUAAXVHTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 、 N²-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-N⁵-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide 在 air 作用下， 生成 N2-(1,1-dimethylethyl)-3-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-N5-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-格里纳德加成吡啶甲酰胺合成4-芳基吡啶和取代的β-咔啉

  摘要：

  2,5- Pyridinedicarboxamides 1和2，5-溴-3-吡啶甲酰胺7和3-羟基-2,5-吡啶二甲酰胺9经历1,4-加成与格氏试剂，得到2,4,5-或3,4 NCS或氧气氧化后，可将1,5-和2,3,4,5-取代的吡啶3-6、8和10取代。在将酰胺5和8选择性转化为氨基甲酸酯17和19后，修饰的分子内Goldberg酰胺芳基化反应可提供高收率的β-咔啉22和24。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00596-z
• 作为产物：
  描述：

  N²-(1,1-Dimethylethyl)-N⁵-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide 生成 N²-(1,1-Dimethylethyl)-3-hydroxy-N⁵-phenyl-2,5-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Schlecker, Wolfgang; Huth, Andreas; Ottow, Eckhard, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1441 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-arylpyridines and substituted β-carbolines via 1,4-Grignard-addition to pyridinecarboxamides
  作者：Wolfgang Schlecker、Andreas Huth、Eckhard Ottow、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00596-z

  日期：1995.8

  2,5-Pyridinedicarboxamides 1 and 2, 5-bromo-3-pyridinecarboxamide 7 and 3-hydroxy-2,5-pyridinedicarboxamide 9 undergo 1,4-addition with Grignard reagents to give the 2,4,5-or 3,4,5-and 2,3,4,5-substituted pyridines 3–6, 8 and 10 after oxidation with NCS or oxygen. After selective transformation of amides 5 and 8 to carbamates 17 and 19, a modified intramolecular Goldberg amide arylation furnishes the

  2,5- Pyridinedicarboxamides 1和2，5-溴-3-吡啶甲酰胺7和3-羟基-2,5-吡啶二甲酰胺9经历1,4-加成与格氏试剂，得到2,4,5-或3,4 NCS或氧气氧化后，可将1,5-和2,3,4,5-取代的吡啶3-6、8和10取代。在将酰胺5和8选择性转化为氨基甲酸酯17和19后，修饰的分子内Goldberg酰胺芳基化反应可提供高收率的β-咔啉22和24。
• Schlecker, Wolfgang; Huth, Andreas; Ottow, Eckhard, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1441 - 1446
  作者：Schlecker, Wolfgang、Huth, Andreas、Ottow, Eckhard、Mulzer, Johann

  DOI：——

  日期：——