N,N-diethyl-3,4-methylenedioxybenzylamine | 63673-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N,N-diethyl-3,4-methylenedioxybenzylamine
• 英文别名: N-diethyl-N-piperonylamine；N,N-diethyl-(3',4'-methylenedioxyphenyl)methylamine；Diaethyl-<3,4-methylendioxy-benzyl>-amin；benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-diethyl-amine；3,4-methylenedioxy-N,N-diethyl-benzylamine；3,4-Methylenedioxy-N,N-diethylbenzylamine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 63673-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YYRWIUPWYZOQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 6-7 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,4-methylenedioxybenzylamine 、 lithium tetrachloropalladate 以 甲醇 为溶剂， 以99.8%的产率得到di-μ-chlorobis(N,N-diethyl-4,5-methylenedioxybenzylamine-2,C,N)dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的有机反应：III。二μ-氯双（N，N-二烷基苄胺-2，C，N）二钯（II）配合物的制备

  摘要：

  描述了一些二微米氯双（N，N-二烷基苄胺-2，C，N）二钯（II）配合物的制备及1 H NMR光谱，以及相应的单体三苯基膦衍生物。给出了环钯反应的反应顺序，并给出了制备这些配合物的一些改进条件。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)89535-7
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 二乙胺 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N-diethyl-3,4-methylenedioxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的磷。再次探讨了谷川反应，将醇转化为叔胺

  摘要：

  相反，早期观察，Ñ甲基Ñ -phenylaminotriphenylphosphonium碘化1（的Murahashi试剂）不与醇和伯或仲胺反应在温和的条件（80℃）下，得到仲胺或叔胺。但是，该反应可以在较高的温度下成功进行。提出了一种机械方案，该方案暗示1与添加的胺之间的初始胺交换，从而导致N，N-二甲基类似物5。改进的合成方法，其中反应性中间体5由三苯基膦，四氯化碳和HNR 3 R 4原位形成 描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01316-1

文献信息

• Sharma, M. L.; Kapoor, J. L.; Sood, Nirupma, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 682 - 684
  作者：Sharma, M. L.、Kapoor, J. L.、Sood, Nirupma、Kaur, Satwinder、Kalsi, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA M. L.; KAPOOR J. L.; SOOD N.; KAUR S.; KALSI P. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 7, 682-684
  作者：SHARMA M. L.、 KAPOOR J. L.、 SOOD N.、 KAUR S.、 KALSI P. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5807754A
  申请人：——

  公开号：US5807754A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Phosphorus in organic synthesis. The tanigawa reaction revisited as a method for converting alcohols to tertiary amines
  作者：Paul Frøyen、Jan Skramstad

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01316-1

  日期：1998.8

  temperatures. A mechanistic scheme implying initial amine exchange between 1 and the added amine leading to the N,N-dimethyl analog 5 is suggested. An improved synthesis where the reactive intermediate 5 is formed in situ from triphenylphosphine, carbon tetrachloride and HNR3R4 is described.

  相反，早期观察，Ñ甲基Ñ -phenylaminotriphenylphosphonium碘化1（的Murahashi试剂）不与醇和伯或仲胺反应在温和的条件（80℃）下，得到仲胺或叔胺。但是，该反应可以在较高的温度下成功进行。提出了一种机械方案，该方案暗示1与添加的胺之间的初始胺交换，从而导致N，N-二甲基类似物5。改进的合成方法，其中反应性中间体5由三苯基膦，四氯化碳和HNR 3 R 4原位形成 描述。
• Palladium assisted organic reactions
  作者：Neal Barr、Stanley F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89535-7

  日期：1983.2

  The preparation and 1H NMR spectra of some di-μ-chloro-bis(N,N-dialkylbenzylamine-2,C,N)dipalladium(II) complexes, and the corresponding monomeric triphenylphosphine derivatives are described. A reaction sequence is presented for the cyclopalladation reaction and some improved conditions for the preparation of these complexes are presented.

  描述了一些二微米氯双（N，N-二烷基苄胺-2，C，N）二钯（II）配合物的制备及1 H NMR光谱，以及相应的单体三苯基膦衍生物。给出了环钯反应的反应顺序，并给出了制备这些配合物的一些改进条件。