bis(diethylamino)phenylsilan | 144315-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diethylamino)phenylsilan
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl-1-phenylsilanediamine；N-[diethylamino(phenyl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 144315-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂Si
• 分子量: 250.459
• InChiKey: OPTRYTGAUQTEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 bis(diethylamino)phenylsilan 以89.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Buziashvili, V. I.; Khananashvili, L. M.; Molchanov, B. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 86 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 二乙胺 在 C₁₈H₅₄LaN₃Si₆*2C₄H₈O 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到bis(diethylamino)phenylsilan
  参考文献：
  名称：

  Si–N杂多氢与镧系化合物的偶联

  摘要：

  [La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La {N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00372

文献信息

• Reaktionen subvalenter verbindungen des siliciums mit benzol und mit biphenyl
  作者：Frank Huppmann、Walter Maringgele、Thomas Kottke、Anton Meller

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83350-q

  日期：1992.8

  Subvalent species of silicon have been generated by the dehalogenation of dichloro-bis(2,6-dimethyl-piperidino)silane (I), dichloro-bis(diethylamino)silane and dichloro(diisopropylamino)methylsilane (VI) with Na/K alloy in hexane containing benzene or biphenyl. From the reaction mixtures products formed by insertion into CH bonds of the aromatic compounds, have been isolated or detected as the aryl

  通过在Na / K合金中将二氯双（2,6-二甲基哌啶子基）硅烷（I），二氯双（二乙基氨基）硅烷和二氯（二异丙氨基氨基）甲基硅烷（VI）脱卤化生成了硅的亚种。含苯或联苯的己烷。从反应混合物中，通过芳族化合物的CH键插入而形成的产物已经被分离或检测为芳基取代的氨基硅烷（II，IV，VII和IX）和双（氨基硅烷基）亚苯基（V和VIII）。此外，在芳族环被1，2-取代后形成了苯并[ d ] -1，3-二氢-1,2,3-三甲硅烷（III，IX和XII）。其他产品是三（二乙氨基）硅烷（B化合物I，II，III，VI，XI和XII用元素分析和光谱数据（MS，NMR：1 H，13 C，29 Si）表征。化合物IV，V，VII，VIII，IX和X已通过MS检测，部分通过NMR和IR数据表征。已对I进行了X射线结构分析。
• [(NHC)Yb{N(SiMe₃)₂}₂]-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Silanes with Amines
  作者：Weilong Xie、Hongfan Hu、Chunming Cui

  DOI：10.1002/anie.201205317

  日期：2012.10.29

  cross‐dehydrogenative coupling of silanes with a range of primary and secondary amines to yield silylamines in high yields (82–100 %) under mild reaction conditions. The catalytic activity and selectivity of the rare‐earth‐metal silylamides are modulated by altering the steric bulk of the NHC.

  热门新闻：[（NHC）Yb N（SiMe 3）2 } 2 ]加合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，用于硅烷与一系列伯胺和仲胺的催化交叉脱氢偶联，从而制得在温和的反应条件下，收率很高（82–100％）。稀土金属甲硅烷基酰胺的催化活性和选择性是通过改变NHC的空间体积来调节的。
• Photoactivated silicon–oxygen and silicon–nitrogen heterodehydrocoupling with a commercially available iron compound
  作者：Matthew B. Reuter、Michael P. Cibuzar、James Hammerton、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c9dt04870g

  日期：——

  Silicon-oxygen and silicon-nitrogen heterodehydrocoupling catalyzed by the commercially available cyclopentadienyl dicarbonyl iron dimer [CpFe(CO)2]2 (1) under photochemical conditions is reported. Reactions between alcohols and PhSiH3 with catalytic 1 under visible-light irradiation produced silyl ethers quantitively. Reactions between either secondary or tertiary silanes and alcohols also produced

  报道了在光化学条件下由市售的环戊二烯基二羰基铁二聚体[CpFe（CO）2] 2（1）催化的硅-氧和硅-氮杂脱氢偶联。在可见光照射下，醇与PhSiH3与催化剂1的反应定量生成了甲硅烷基醚。仲硅烷或叔硅烷与醇之间的反应也产生了甲硅烷基醚，但是，这些反应的特点是反应时间更长且转化率较低。伯胺或仲胺与硅烷与催化剂1的反应显示出混合效率，其转化率为20-100％。机理研究表明，甲硅烷基铁化合物在键形成步骤中不重要，并提出了亲核性醇盐或酰胺中间体。最重要的，
• Dehydrocoupling reactions of amines with silanes catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4]
  作者：Jia Xi Wang、Aswini K Dash、Jean Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S Eisen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00410-1

  日期：2000.9

  Dehydrocoupling reactions of primary amines RNH2 with PhSiH3 were catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4] to give the corresponding aminosilanes PhSiH3−n(NHR)n (n=1–3), the relative yields of the products were found to be dependent on the experimental conditions and on the nature of R. For a primary silane (PhSiH3), the reactivity of RNH2 follows the order primary>secondary>tertiary. Similar dehydrocoupling

  [（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]催化伯胺RNH 2与PhSiH 3的脱氢偶联反应，得到相应的氨基硅烷PhSiH 3- n（NHR）n（n = 1-3），相对产率发现产物的不同取决于实验条件和R的性质。对于伯硅烷（PhSiH 3），RNH 2的反应活性遵循主要>次要>第三级的顺序。发现使用仲胺与仲硅烷的类似的脱氢偶联反应反应性较低。发现在室温下，硅烷的同质加氢偶联不是竞争性反应。在[（RNH）3 U] [BPh 4 ]与PhSiH 3的反应中可能形成的氢化物[（RNH）2 UH] [BPh 4 ]可能是催化循环的中间产物。
• Si–N Heterodehydrocoupling with a Lanthanide Compound
  作者：Michael P. Cibuzar、Rory Waterman

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00372

  日期：2018.12.10

  [LaN(SiMe3)2}3THF2] (1) is an effective precatalyst for the heterodehydrocoupling of silanes and amines. Coupling of primary and secondary amines with aryl silanes was achieved with a loading of 0.8 mol % of [LaN(SiMe3)2}3THF2]. With primary amines, generation of tertiary and sometimes quaternary silamines was facile, often requiring only a few hours to reach completion, including new silamines Ph3Si(nPrNH)

  [La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。