propyl 2-(m-tolyl)acetate | 93579-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 2-(m-tolyl)acetate
• 英文别名: m-Tolyl-acetic acid propyl ester；Propyl 2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 93579-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: KHUZZADCFOEEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 硼酸三丙酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOELL, J. B.;ALPER, H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3791-3794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of esters by rhodium(i) catalyzed borate ester-benzylic bromide carbonylation reactions
  作者：James B. Woell、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91168-2

  日期：1984.1

  Benzyl halides react with trialkylborates and carbon monoxide, in the presence of 1,5-hexadienerhodium chloride dimer, to give esters In excellent yields. The reaction is applicable to the synthesis of primary, secondary and even tertiary esters.

  在1，5-己二氯化二氯合二聚体的存在下，卤化苄与三烷基硼酸酯和一氧化碳反应，以优异的收率得到酯。该反应适用于伯，仲，甚至叔酯的合成。
• Process for the production of carboxylic acid esters
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0132144A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Carboxylic acid esters are produced by reacting (i) carbon monoxide, (ii) a compound of the formula M(OR)x wherein M is either boron, silicon, aluminium, titanium or zirconium, x is the valency of M and R is a hydrocarbyl group and (iii) a hydrocarbyl halide, wherein the halide moiety is bromide, chloride or iodide, in the presence of a catalyst comprising one or more of the metals rhodium, iridium and cobalt in either elemental or compound form. When M is boron, silicon or aluminium and the halide moiety is chloride, there is preferably added a source of iodide.

  羧酸酯是通过以下反应制得的：(i) 一氧化碳；(ii) 式 M(OR)x 的化合物，其中 M 为硼、硅、铝、钛或锆，x 为 M 的化合价，R 为烃基；(iii) 烃基卤化物，其中卤化物为溴化物、氯化物或碘化物。当 M 为硼、硅或铝且卤化物分子为氯时，最好添加碘源。
• Electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides
  作者：Yu Liu、Shentong Xie、Yuqing Yin、Ming Lu、Pengcheng Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d4gc02052a

  日期：——

  electrons from the cathode to organic halides, making it unsuitable for sensitive organic halides such as chloroformates. As a result, the electroreductive XEC of readily accessible chloroformates with alkyl halides for ester synthesis remains a largely unmet challenge. In this work, catalyst-free electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides has been developed. A wide range

  电还原交叉亲电子偶联已成为构建具有挑战性的 C-C 或 C-X 键的强大而有效的方法，具有多种优势，包括高效电子转移、可调还原电位、底物直接电激活和良好的可扩展性。在电还原交叉亲电子偶联中，需要高负载量的过渡金属催化剂来促进电子从阴极转移到有机卤化物，这使得它不适合敏感的有机卤化物，例如氯甲酸酯。因此，使用易于获得的氯甲酸酯与卤代烷进行电还原 XEC 来合成酯仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，开发了无催化剂电化学驱动的烷基卤化物的交叉亲电子酯化反应。代表合成和药物化学中一类重要分子的各种 2-苯乙酸酯是在温和的反应条件下从简单且廉价的烷基卤化物和氯甲酸烷基酯获得的。各种官能团均具有良好的耐受性，产率高达 98%。该协议将为电化学驱动的交叉亲电子偶联的进一步发展做出很大贡献。
• US4642370A
  申请人：——

  公开号：US4642370A

  公开（公告）日：1987-02-10
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：THE BRITISH PETROLEUM COMPANY P.L.C.

  公开号：WO1985000596A1

  公开（公告）日：1985-02-14

  (EN) Carboxylic acid esters are produced by reacting (i) carbon monoxide, (ii) a compound of the formula M(OR)x wherein M is either boron, silicon, aluminium, titanium or zirconium, x is the valency of M and R is a hydrocarbyl group and (iii) a hydrocarbyl halide, wherein the halide moiety is bromide, chloride or iodide, in the presence of a catalyst comprising one or more of the metals rhodium, iridium and cobalt in either elemental or compound form. When M is boron, silicon or aluminium and the halide moitey is cloride, there is preferably added a source of iodide.(FR) Des esters de l'acide carboxylique sont produits en faisant réagir (i) de l'oxyde de carbone, (ii) un composé de formule M(OR)x dans laquelle M représente soit le bore, le silicium, l'aluminium, le titane ou le zirconium, x représente la valence de M et R représente un groupe hydrocarbyle et (iii) un halogénure hydrocarbyle dans lequel la moitié halogénure est du bromure, du chlorure ou du iodure, en présence d'un catalyseur comprenant un ou plusieurs des métaux tels que le rhodium, l'iridium et le cobalt soit sous forme élémentaire soit sous forme de composé. Lorsque M représente le bore, le silicium ou l'aluminium et que la moitié halogénure est un chlorure, on ajoute de préférence une source de iodure.