2-methyl-1-(m-tolylmethyl)benzimidazole | 77436-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(m-tolylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-methylbenzyl)-2-methyl-1H-benzimidazole；2-methyl-1-[(3-methylphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole；2-methyl-1-[(3-methylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 77436-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD03714563
• 分子量: 236.316
• InChiKey: ZLCQLLJERCGVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver 2-methylbenzimidazole 在 碘 、 silver 2-methylbenzimidazole 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-1-(m-tolylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NN连接的联唑。第2部分。尝试连接苯并咪唑-1-基的方法。2,2'-二甲基-1,1'-联苯并咪唑的合成

  摘要：

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。

  DOI：

  10.1039/p19810000403

文献信息

• Imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups for the treatment of
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05364875A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Disclosed are imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups, as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.

  本发明涉及将咪唑连接到双环杂环基团上，作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，其制备过程，药物组合物以及作为抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• US5364875A
  申请人：——

  公开号：US5364875A

  公开（公告）日：1994-11-15
• [EN] IMIDAZOLES LINKED TO BICYCLIC HETEROCYCLIC GROUPS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] IMIDAZOLES LIES A DES GROUPES HETEROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993023392A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Disclosed are imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups of formula (I) wherein X and Y are selected independently from the groups S(O)p, CH2, or NR4; Q is selected from either CH2, or an aromatic ring, G is a bi- or tri-cyclic aromatic heterocyclic group, composed of five- and six-membered rings, containing at least one nitrogen atom, as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.(FR) L'invention se rapporte à des imidazoles liés à des groupes hétérocycliques bicycliques de la formule (I), dans laquelle X et Y sont indépendamment choisis dans les groupes S(O)p, CH2 ou NR4; Q est choisi entre CH2 et un noyau aromatique; G représente un groupe hétérocyclique aromatique bicyclique ou tricyclique, composé de noyaux à cinq ou six éléments et contenant au moins un atome d'azote. Ces imidazoles sont utilisés comme inhibiteurs d'acyl-CoA:cholestérol acyltransférase (ACAT). Leur utilisation comme substance antihypercholestérolémique et/ou antiathérosclérotique est également décrite.
• NN-linked biazoles. Part 2. Attempted routes to the benzimidazol-1-yl radical. Synthesis of 2,2′-dimethyl-1,1′-bibenzimidazole
  作者：Javier de Mendoza、Carles Millan、Pedro Rull

  DOI：10.1039/p19810000403

  日期：——

  A synthesis of a 1,1′-bibenzimidazole (2; R = Me), through two successive heterocyclizations on 2,2′-azoaniline, is reported. Alternative routes to (2) by direct formation of the N–N bond from the appropriate N-substituted-benzimidazoles were unsuccessful. The dimer (2) shows great thermal and photochemical stability towards hydrogen abstraction and addition to olefins. Although the N–N bond can be

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。