5,5-diphenyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-cyclohexadiene | 123994-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: (4,4-Diphenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 123994-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 380.388
• InChiKey: DDZADIVYDWQFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-cyclohexadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到5,5-Diphenyl-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Reductions of aryl perfluorosulfonates with dimethylamine · borane (Me2NH·BH3) catalyzed by Pd(0): an operationally simple, inexpensive, and general protocol

  摘要：

  Treatment of aryl nonaflates or triflates in CH3CN in the presence of one equivalent of Me2NH . BHs and K2CO3 leads via Pd(O) catalysis to high yields of reduced arenes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01255-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基-2-环己烯-1-酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,5-diphenyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-derived triflating reagents: An improved preparation of vinyl triflates from metallo enolates.

  摘要：

  Metallo enolates of ketones are trapped with an N-(2-pyridyl)triflimide at low temperatures to give vinyl triflates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60957-7

文献信息

• A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents
  作者：A. Sofia E. Karlström、Magnus Rönn、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo971737i

  日期：1998.4.1

  A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。
• Intermolecular couplings between vinyl triflates and allylic cuprates: a mild and rapid atypical route to 1,4-dienes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Todd R. Elworthy

  DOI：10.1021/jo00293a002

  日期：1990.3