(R)-3-(4-tert-butylphenylthio)-4,4-dimethylcyclohexanone | 76440-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-tert-butylphenylthio)-4,4-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3-((p-tert-butylphenyl)thio)-4,4-dimethylcyclohexanone；3-[(p-tert-butylphenyl)thio]-4,4-dimethylcyclohexanone；(3R)-3-(4-tert-butylphenyl)sulfanyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 76440-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₆OS
• 分子量: 290.47
• InChiKey: PRILPCSFRPCHFD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 4-叔丁基苯硫酚 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-3-(4-tert-butylphenylthio)-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的高度对映选择性有机催化磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱衍生的尿素是催化硫醇与各种α，β-不饱和酮之间对映体选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供具有高化学收率（高达> 99％）和对映体过量（高达> 99％ee）。在室温下用0.1mol％的催化剂的甲苯溶液进行反应。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo902634a

文献信息

• Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis
  作者：Henk Hiemstra、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00392a029

  日期：1981.1
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfa-Michael Addition to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nirmal K. Rana、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo902634a

  日期：2010.3.19

  A cinchona alkaloid-derived urea was found to be an efficient organocatalyst for catalyzing enantioselective conjugate addition between thiols and various α,β-unsaturated ketones to provide optically active sulfides with high chemical yields (up to >99%) and enantiomeric excess (up to >99% ee). The reaction was performed with 0.1 mol % of catalyst in toluene at room temperature. A transition state

  发现金鸡纳生物碱衍生的尿素是催化硫醇与各种α，β-不饱和酮之间对映体选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供具有高化学收率（高达> 99％）和对映体过量（高达> 99％ee）。在室温下用0.1mol％的催化剂的甲苯溶液进行反应。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。