2-氯-N-(3,4-二氟苯基)乙酰胺 | 76778-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3,4-二氟苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3,4-difluorophenyl)acetamide
• CAS: 76778-13-7
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• mdl: MFCD01354030
• 分子量: 205.592
• InChiKey: BGKVOCLZYDSHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3,4-二氟苯基)乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.5h， 以41%的产率得到5,6-二氟二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有理想理化特性和强抑制肝细胞癌生长活性的6-氟苄叉亚吲哚满酮的N'-烷基氨基磺酰基类似物

  摘要：

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500235
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3,4-二氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(3,4-二氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲乙酰苯胺衍生物的设计和合成作为靶向 EGFRL858R/T790M 突变的抗 NSCLC

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发

  DOI：

  10.3390/ph15070857

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• Synthesis and local anesthetic activity of 3,4-difluoroaniline derivatives
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、V. A. Davydova、A. F. Ismagilova、F. S. Zarudii、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02510045

  日期：1999.5

  4-Difluoroaniline (I) is a convenient initial reagent for the synthesis of many biologically active compounds [1, 2]. In continuing our investigation into the biological activity of alkenylarylamines, we have synthesized a series of aminoacetic acid difluoroanilides and analogous derivatives of 2-cyclopentenyl-4,5-difluoroaniline and studied their local anesthetic properties. The interaction of difluoroaniline I

  3,4-二氟苯胺 (I) 是一种方便的初始试剂，可用于合成许多生物活性化合物 [1, 2]。在继续研究烯基芳胺的生物活性的过程中，我们合成了一系列氨基乙酸二氟苯胺和 2-环戊烯基-4,5-二氟苯胺的类似衍生物，并研究了它们的局部麻醉特性。二氟苯胺 I 与氯乙酰氯的相互作用导致氯乙酸二氟苯胺 (II)。二氟苯胺 I 的环戊烯基化并形成芳香核是通过 [3] 中描述的方法实现的，涉及胺的相互作用！与 1-氯-2-环戊烯。确定在所研究的条件下该反应的主要产物是以 60% 的产率获得的 2-环戊烯基 4,5-二氟苯胺 (III)。此外，反应混合物含有少量 (1.9%) 2-环戊烯基-3,4-二氟苯胺 (IV)。化合物IIl和IV的结构是在1R和~H NMR数据以及元素分析结果的基础上明确确定的。红外光谱显示了 NH2 基团在 3500 cm ~ [4] 区域的特征吸收带。化合物 III 的 1H NMR