5-tert-butyl 1-ethyl 6,6-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamido)pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5(4H,6H)-dicarboxylate | 1375799-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-ethyl 6,6-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamido)pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5(4H,6H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-ethyl 6,6-dimethyl-3-[(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoyl)amino]-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1375799-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃N₄O₅
• 分子量: 462.469
• InChiKey: UJVSCJUNYPUXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-ethyl 6,6-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamido)pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5(4H,6H)-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl 6,6-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamido)-4,6-dihydropyrrolo[3,4c]pyrazole-5(1H)-carboxylate-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrroloaminopyrazoles as Novel PAK Inhibitors

  摘要：

  The P21-activated kinases (PAK) are emerging antitumor therapeutic targets. In this paper, we describe the discovery of potent PAK inhibitors guided by structure-based drug design. In addition, the efflux of the pyrrolopyrazole series was effectively reduced by applying multiple medicinal chemistry strategies, leading to a series of PAK inhibitors that are orally active in inhibiting tumor growth in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm300204j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氰基乙基氨基)-2-甲基丙酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 5-tert-butyl 1-ethyl 6,6-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamido)pyrrolo[3,4-c]pyrazole-1,5(4H,6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrroloaminopyrazoles as Novel PAK Inhibitors

  摘要：

  The P21-activated kinases (PAK) are emerging antitumor therapeutic targets. In this paper, we describe the discovery of potent PAK inhibitors guided by structure-based drug design. In addition, the efflux of the pyrrolopyrazole series was effectively reduced by applying multiple medicinal chemistry strategies, leading to a series of PAK inhibitors that are orally active in inhibiting tumor growth in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm300204j