N-(3-hydroxylpropyl)-N-methylbenzamide | 41880-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxylpropyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 41880-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WOYRYUXLIIXYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-(3-hydroxylpropyl)-N-methylbenzamide 在 奎宁环 、 potassium phosphate 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 Nickel(2+);3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline;dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导键极化选择性夺取氢原子：通过光氧化还原、HAT 和镍催化对醇进行直接 α-芳基化

  摘要：

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201800749
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-N-methyl-5,6-dihydrooxazinium triflate 、 sodium;(Z)-2-cyano-1-ethoxyprop-1-en-1-olate 生成 N-(3-hydroxylpropyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  DREME, M.;BRUNEL, S.;LE, PERCHEC, P.;GARAPON, J.;SILLION, B., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 23, 4947-4953

  摘要：

  DOI：