N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetinecarboxamide | 82264-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetinecarboxamide
• 英文别名: (2R,3S,4S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide
• CAS: 82264-40-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: VXCQVUIXDIECFI-JGGQBBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetinecarboxamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以76%的产率得到(2R,3R)-N,N-diethyl-2,4-dimethyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7

文献信息

• Oxidation of N-hydroxyazetidines: A novel synthesis of N-acetoxy β-Lactams and four-membered cyclic nitrones
  作者：M.L.M. Pennings、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87005-7

  日期：1982.1

  3-dihydroazete 1-oxides ( and 0 by reduction with sodium borohydride and by reaction with a nucleophile, respectively. The N-thydroxyazetidines and can be oxidized with mercury (II) oxide to the corresponding nitrones ; oxidation of the N-hydroxyazetidine (unsubstituted at C-4) with equivalent of lead tetraacetate tyields the N-tacetoxy β-lactam .

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a006

  日期：1982.11