(2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinemethanamine | 83152-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinemethanamine
• 英文别名: 2-<(diethylamino)methyl>-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine；2-[(diethylamino)methyl]-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-azetidine；N-ethyl-N-[[(2R,3S,4R)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenylazetidin-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 83152-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: VVCAZMPYDZRPBA-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinemethanamine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-<(diethylamino)methyl>-2,3-dihydro-2,4-dimethyl-3-phenylazete 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a006
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.3h， 生成 (2α,3α,4α)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-azetidinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a006

文献信息

• The stereoselective synthesis of substituted 1-hydroxyazetidines
  作者：Paulus A. van Elburg、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070205

  日期：——

  cyanide to give the l-hydroxyazetidine 4f. Reduction of nitrone 1b to give the l-hydroxyazetidines 7 and 8 is achieved by reaction with lithium aluminum hydride at 0°C and at room temperature, respectively. In contrast, nitrone 1d reacts with lithium aluminum hydride only at 45°C to give the l-hydroxyazetidine 11. The differences in the reactivity of the nitrones 1 and 2 towards nucleophilic reagents

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基
• PENNINGS, M. L. M.;REINHOUDT, D. N.;HARKEMA, S.;VAN, HUMMEL, G. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4419-4425
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINHOUDT, D. N.、HARKEMA, S.、VAN, HUMMEL, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, PAULUS A. VAN;REINHOUDT, DAVID N.;HARKEMA, SYBOLT, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 63-72
  作者：ELBURG, PAULUS A. VAN、REINHOUDT, DAVID N.、HARKEMA, SYBOLT

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a006

  日期：1982.11