N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1202017-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1202017-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₂SSi
• 分子量: 476.509
• InChiKey: JEVOIIMOJVXKDZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 cis-dichloroplatinum 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1S,2S,5R)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基丙烯胺的Ir催化不对称烯丙基胺和Pt催化的环异构化对3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯的对映选择性合成

  摘要：

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000467
• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenylallyl methyl carbonate 、 4-trimethylsilyl-3-propargyl-p-toluenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基丙烯胺的Ir催化不对称烯丙基胺和Pt催化的环异构化对3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯的对映选择性合成

  摘要：

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000467

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-Azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of<i>N</i>-Tosyl Propynylamine and Pt-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Ji-Bao Xia、Wen-Bo Liu、Tian-Min Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000467

  日期：2010.6.11

  Irresistible! Highly regio‐ and enantioselective Ir‐catalyzed allylic amination reactions of N‐tosyl propynylamines have been realized. The resulting N‐tosyl allylpropynylamines were transformed into highly enantioenriched 3‐azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3‐azabicyclo[3.2.0]heptenes, respectively, in the presence of PtCl2 (see scheme; Ts=tosyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TBAF=tetrabutylammonium fluoride

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。