1-(1-azidoethyl)-2-chlorobenzene | 63778-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidoethyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 63778-18-7
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: FQSQOBFYKBWRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidoethyl)-2-chlorobenzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (+/-)-1-(α-Methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)乙醇 在 sodium azide 、 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 作用下， 生成 1-(1-azidoethyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种使用酸性离子液体[H-NMP] HSO 4由醇制备叠氮化物的温和有效方法

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效的合成和表征[H-NMP] HSO 4的方法，并将其作为在温和条件下由相应的醇制备叠氮化物的有效催化剂和溶剂的应用。该处理器显示出高的化学选择性，可将各种醇转化为其相应的叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.111

文献信息

• Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2007-986638

  日期：2007.9

  Copper(II) triflate doubly catalyzed the substitution of benzylic acetates by TMSN3 and the subsequent 1,3-dipolar addition with an alkyne in one pot. This procedure afforded the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields starting from the easily accessible acetates without isolating an organic azide ­using a single catalyst.

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• One-pot Green Synthesis of Azides from Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid [HMIM][BF₄] as Solvent and Catalyst
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1002/jccs.201400046

  日期：2014.7

  Brønsted acidic ionic liquid, [HMIM][BF4], has been used as a non‐volatile, eco‐friendly solvent, and catalytic medium for the one‐pot green synthesis of azides from corresponding alcohols. The [HMIM][BF4] showed high reactivity than [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6], affording azides in up to 97% yield, which could be easily separated from the reaction mixture. The ease of recyclability of [HMIM][BF4] makes

  布朗斯台德酸性离子液体[HMIM] [BF 4 ]已被用作非挥发性，生态友好型溶剂和催化介质，用于由相应的醇一次绿色合成叠氮化物。[HMIM] [BF 4 ]具有比[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]高的反应活性，提供的叠氮化物产率高达97％，可以很容易地从反应混合物中分离出来。[HMIM] [BF 4 ]的易回收性使该反应在经济上可行，并可能在实际应用中可行。
• Transition-metal-free azide insertion of <i>N</i>-triftosylhydrazones using a non-metallic azide source
  作者：Xueyu Li、Jin-Na Song、Swastik Karmakar、Ying Lu、Ye Lv、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu

  DOI：10.1039/d2cc05442f

  日期：——

  Benzylic azides, an important class of active organic synthons, were synthesized in high yields from the easily accessible N-triftosylhydrazones with stable TMSN3 under mild conditions. The reaction features high efficiency and excellent functional group tolerance, as illustrated by gram-scale synthesis and the synthesis of drug-like molecules. Mechanistic studies reveal that azidation occurs at the

  苄基叠氮化物是一类重要的活性有机合成子，在温和条件下从易于获得的具有稳定 TMSN 3的N -triftosylhydrazone 以高产率合成。该反应具有高效和优异的官能团耐受性，如克级合成和类药分子的合成所示。机理研究表明，通过叠氮离子消除 N 2，在缺电子的重氮碳中发生叠氮化。