3,7-diethoxyphenothiazin-5-ium bromide | 194287-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-diethoxyphenothiazin-5-ium bromide
• 英文别名: (E)-(7-Ethoxy-3H-phenothiazin-3-ylidene)(ethyl)oxidanium bromide；(7-ethoxyphenothiazin-3-ylidene)-ethyloxidanium;bromide
• CAS: 194287-66-6
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆NO₂S
• 分子量: 366.279
• InChiKey: YDEYAOHUFJNDET-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 3,7-diethoxyphenothiazin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电和亲核芳香取代串联合成类似于亚甲蓝的取代吩噻嗪。机械角度。

  摘要：

  由吩噻嗪（6）首先与过量的溴在乙酸中反应，合成3,7-二取代的吩噻嗪（1），然后根据反应生成3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化铵（8）。该序列涉及两个亲电芳族取代和一个氧化。随后，8通过两个亲核芳族取代步骤与二烯丙基胺或烯丙基甲胺反应，得到3,7-双[二（2-丙烯基）氨基]吩噻嗪-5-溴化铵（3）或3,7-双[甲基]（2-丙烯基]氨基]吩噻嗪-5-溴化铵（4），类似于亚甲蓝的化合物。第二步溶剂的选择至关重要，因为3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化物非常活泼，并且容易在3和7位发生不可逆的氧化，还原和ipso攻击。当将CHCl 3或CH 2 Cl 2用作亲核芳族取代步骤的溶剂时，亚甲基蓝类似物3和4的最佳收率（〜63％）。这些溶剂可溶解亚甲蓝类似物，但不能溶解3,7-二溴吩噻嗪-5-溴化铵。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00349-9