((4-fluorophenyl)ethynyl)triisopropylsilane | 1235968-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-fluorophenyl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1235968-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₅FSi
• 分子量: 276.469
• InChiKey: UYBLGKOVCQNCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 ((4-fluorophenyl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Palladium-catalyzed denitrative Sonogashira-type cross-coupling of nitrobenzenes with terminal alkynes
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc08663c

  日期：——

  Described herein is a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between nitroarenes and terminal alkynes, offering a facile method for C(sp2)-C(sp) bond formation. The utility of this protocol has been proven by the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and orthogonal cross-coupling.

  本文描述的是硝基芳烃与末端炔烃之间的钯催化交叉偶联反应，为形成C（sp2）-C（sp）键提供了一种简便的方法。该协议的实用性已通过多环芳烃（PAH）的构建和正交交叉偶联得到了证明。
• Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes
  作者：Arup Mondal、Hao Chen、Lea Flämig、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.9b10868

  日期：2019.11.27

  Phenylacetylenes are key structural motifs in organic chemistry, which find widespread applications in bioactive molecules, synthetic intermediates, functional materials and reagents. These molecules are typically prepared from pre-functionalized starting materials, e.g. using the Sonogashira coupling, or using directing group-based C-H activation strategies. While highly efficient, these approaches

  苯乙炔是有机化学中的关键结构基序，广泛应用于生物活性分子、合成中间体、功能材料和试剂。这些分子通常由预官能化的起始材料制备，例如使用 Sonogashira 偶联，或使用基于导向基团的 CH 活化策略。虽然效率很高，但这些方法仍然受到它们对特定区域异构体的固有选择性的限制。在此，我们提出了一种基于芳烃限制的非定向 CH 激活的补充方法。该反应主要受空间因素而非电子因素的控制，从而提供了相对于传统方法的互补产品谱。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Acyl Fluorides with Terminal Alkynes under Copper-Free Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Qiang Chen、Liyan Fu、Jingwen You

  DOI：10.1055/s-0040-1705954

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with terminal silylethynes under copper-free conditions is described. This newly developed method has a wide substrate scope, affording internal silylethynes in moderate to high yields. The formation of 1,3-diynes as homocoupled products and conjugate enones as carbonyl-retentive products were effectively suppressed.

  本文描述了在无铜条件下，镍催化的酰氟与末端硅基乙炔的脱羰基炔基化反应。这种新开发的方法具有广泛的底物范围，产率为中到高。成功抑制了1,3-二炔的同偶联产物和共轭烯酮的羰基保留产物的形成。

• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Grignard-Derived Organocuprate Reagents
  作者：Daniele Castagnolo、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.201000924

  日期：2010.8

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。