4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one | 264189-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 264189-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: MTXYIBJBJSVKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-[3-(3,5-dioxo-hexyl)-1,4-dimethoxy-naphthalen-2-yl]-3-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第13部分：1种仿生类型的方法对Landomycinone Angucyclinone的潜在前体

  摘要：

  通过使二溴化物7与甲硅烷基醚8（[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]-催化）反应，然后使9与锡烷5进行Stille反应，制备具有两个邻位侧链的二甲氧基萘衍生物10。酸性水解使三酮酸酯11在仿生型反应中环化为高度取代的二氢苯并[ a ]蒽12，后者是古环素酮地霉素的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00023-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one 在 Gingras' reagent 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  安古环素的全合成。第13部分：1种仿生类型的方法对Landomycinone Angucyclinone的潜在前体

  摘要：

  通过使二溴化物7与甲硅烷基醚8（[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]-催化）反应，然后使9与锡烷5进行Stille反应，制备具有两个邻位侧链的二甲氧基萘衍生物10。酸性水解使三酮酸酯11在仿生型反应中环化为高度取代的二氢苯并[ a ]蒽12，后者是古环素酮地霉素的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00023-5

文献信息

• ——
  作者：Karsten Krohn、Peter Frese、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3

  日期：2000.11.3

  The first synthesis of the racemic 8-deoxy WP3688-2 angucycline antibiotic (3), with characteristic cis-hydroxy groups at C-4 a and C-12b, is reported. Key steps involve the coupling, mediated by samarium diiodide, of the bicyclic trione 37 to the tricyclic cis-diol 39. Biomimetic aldol cyclization of the corresponding dione 41 gave a mixture of the tetracyclic cis- and trans-3,4a-diols 42 and 43,

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。