1-(1,4-Dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-naphthalen-2-yl)-2-methylpropenone | 321923-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-Dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-naphthalen-2-yl)-2-methylpropenone
• 英文别名: 4-[1,4-Dimethoxy-3-(2-methylprop-2-enoyl)naphthalen-2-yl]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one；4-[1,4-dimethoxy-3-(2-methylprop-2-enoyl)naphthalen-2-yl]-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 321923-37-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: ICTSZBUWHDEUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-Dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-naphthalen-2-yl)-2-methylpropenone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-(1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]naphthalen-2-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(1,4-Dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-naphthalen-2-yl)-2-methylpropenone
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3

文献信息

• ——
  作者：Karsten Krohn、Peter Frese、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3

  日期：2000.11.3

  The first synthesis of the racemic 8-deoxy WP3688-2 angucycline antibiotic (3), with characteristic cis-hydroxy groups at C-4 a and C-12b, is reported. Key steps involve the coupling, mediated by samarium diiodide, of the bicyclic trione 37 to the tricyclic cis-diol 39. Biomimetic aldol cyclization of the corresponding dione 41 gave a mixture of the tetracyclic cis- and trans-3,4a-diols 42 and 43,

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。