2,3-bis(imidazolylmethyl)quinoxaline | 927661-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(imidazolylmethyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(1-imidazolylmethyl)quinoxaline；2,3-bis[1'-(imidazol-1''-yl)methyl]quinoxaline；2,3-Bis[(1H-imidazol-1-yl)methyl]quinoxaline；2,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)quinoxaline
• CAS: 927661-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆
• 分子量: 290.327
• InChiKey: NLAZOTNGWUMSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(imidazolylmethyl)quinoxaline 、 四溴甲苯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环四咪唑化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了双环四咪唑化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以2,3‑二(1‑咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5‑四溴甲基苯反应，得到咪唑化合物的溴化物，再将它与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1。用1作为主体，用不同种类的四丁基铵盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将一定浓度的主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光滴定光谱和紫外滴定光谱。本发明的双环四咪唑化合物可以用作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。

  公开号：

  CN112279857B
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,3-双(溴甲基)喹喔啉 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到2,3-bis(imidazolylmethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  两种四唑盐的合成及客体识别性能

  摘要：

  合成并表征了一种基于四甲基苯的开放式四苯并咪唑盐( 1 )和一种环状四咪唑盐( 2 )。1的单晶结构由X射线衍射确定。通过荧光光谱、UV/vis 光谱、1 H NMR、HRMS 和 IR 光谱研究了化合物1和2对客体的识别性能（1用于邻苯二胺 (OPD)，2用于 F -） 。特别是在识别F 2的过程中观察到了显着的颜色变化（从无色到浅棕色）−，表明这种识别不仅可以通过仪器进行，也可以通过肉眼进行，在实践中具有很大的便利性。

  DOI：

  10.1039/d2nj04255j

文献信息

• Quinoxaline−Imidazolium Receptors for Unique Sensing of Pyrophosphate and Acetate by Charge Transfer
  作者：N. Jiten Singh、Eun Jin Jun、Kavitha Chellappan、Daniel Thangadurai、R. Prakash Chandran、In-Chul Hwang、Juyoung Yoon、Kwang S. Kim

  DOI：10.1021/ol062849b

  日期：2007.2.1

  Quinoxaline derivatives (1-4) bearing two imidazolium moieties are found to strongly bind anions and show unique charge-transfer fluorescent responses to pyrophosphate and acetate, whereas they show excimer formation with other anions. Anion-binding studies are investigated with fluorescence and H-1 NMR analysis, single-crystal X-ray analysis, and theoretical calculations.
• 双环四咪唑化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN112279857B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了双环四咪唑化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以2,3‑二(1‑咪唑甲基)喹喔啉与1,2,4,5‑四溴甲基苯反应，得到咪唑化合物的溴化物，再将它与六氟磷酸铵进行阴离子交换反应，得到化合物1。用1作为主体，用不同种类的四丁基铵盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将一定浓度的主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光滴定光谱和紫外滴定光谱。本发明的双环四咪唑化合物可以用作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。
• Synthesis of two tetra-azolium salts and the recognition performance for guests
  作者：Zhi-Xiang Zhao、Lin-Hai Hu、Shao-Cong Yu、Qing-Xiang Liu

  DOI：10.1039/d2nj04255j

  日期：——

  One open tetra-benzimidazolium salt (1) and one cyclic tetra-imidazolium salt (2) based on tetramethylbenzene were synthesized and characterized. The single crystal structure of 1 was determined by X-ray diffraction. The recognition performance of compounds 1 and 2 for guests (1 for o-phenylenediamine (OPD) and 2 for F−) was investigated via fluorescent spectra, UV/vis spectra, 1H NMR, HRMS and IR

  合成并表征了一种基于四甲基苯的开放式四苯并咪唑盐( 1 )和一种环状四咪唑盐( 2 )。1的单晶结构由X射线衍射确定。通过荧光光谱、UV/vis 光谱、1 H NMR、HRMS 和 IR 光谱研究了化合物1和2对客体的识别性能（1用于邻苯二胺 (OPD)，2用于 F -） 。特别是在识别F 2的过程中观察到了显着的颜色变化（从无色到浅棕色）−，表明这种识别不仅可以通过仪器进行，也可以通过肉眼进行，在实践中具有很大的便利性。