1-naphthol-d3 | 119721-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthol-d3
• 英文别名: naphthalen-2,4-d2-1-ol；2,4,O-Trideuterio-[1]naphthol；2,4-Dideuterio-1-deuteriooxynaphthalene；2,4-dideuterio-1-deuteriooxynaphthalene
• CAS: 119721-59-4
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 147.149
• InChiKey: KJCVRFUGPWSIIH-XIJWLFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthol-d3 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 <2,4-(2)H2>-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung和Eigenschaften氘卤化萘

  摘要：

  1.描述了通过定量同位素交换合成1-D-2-萘酚和1-D-2-萘酚-6：8-二磺酸。通过同位素分析和降解实验给出了组成证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390620
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 重水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1-naphthol-d3
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni 物种介导的环步移作为实现新戊酸芳基酯远端 C(sp2)-H 官能化的载体

  摘要：

  在此，我们报告了利用 Ni-Ni 物种作为流形，通过金属中心在芳烃主链上的动态易位来实现“环行”事件。实验和计算研究支持通过 1,2-氢化物移位发生易位。该方法的合成适用性通过简单新戊酸芳基酯远端 C(sp 2 )-H 位点发生的一系列 C-C 键形成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12497

文献信息

• Hydrogen Exchange of Phenols and Phenol Ethers with Deutero-alcohol¹
  作者：Philip F. Tryon、Weldon G. Brown、M. S. Kharasch

  DOI：10.1021/ja01186a006

  日期：1948.6
• Herstellung und Eigenschaften deuteriumhaltiger Naphtalinderivate
  作者：E. J. Koller、Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19560390620

  日期：——

  1. The synthesis of 1-D-2-naphthol and 1-D-2-naphthol-6:8-disulphonic acid by quantitative isotope exchange is described. Proof of constitution is given by isotope analysis and degradation experiments.

  1.描述了通过定量同位素交换合成1-D-2-萘酚和1-D-2-萘酚-6：8-二磺酸。通过同位素分析和降解实验给出了组成证明。
• Ring Walking Mediated by Ni–Ni Species as a Vehicle for Enabling Distal C(sp²)–H Functionalization of Aryl Pivalates
  作者：Carlota Odena、Enrique Gómez-Bengoa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.3c12497

  日期：2024.1.10

  utilization of Ni–Ni species as a manifold for enabling a “ring-walking” event by dynamic translocation of the metal center over the arene backbone. Experimental and computational studies support a translocation occurring via a 1,2-hydride shift. The synthetic applicability of the method is illustrated in a series of C–C bond formations that occur at distal C(sp2)–H sites of simple aryl pivalates.

  在此，我们报告了利用 Ni-Ni 物种作为流形，通过金属中心在芳烃主链上的动态易位来实现“环行”事件。实验和计算研究支持通过 1,2-氢化物移位发生易位。该方法的合成适用性通过简单新戊酸芳基酯远端 C(sp 2 )-H 位点发生的一系列 C-C 键形成得到了说明。