<2,4-(2)H2>-1-naphthol | 61696-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <2,4-(2)H2>-1-naphthol
• 英文别名: [²H]-1-naphthol；2,4-Dideuterio-[1]naphthol
• CAS: 61696-05-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 146.157
• InChiKey: KJCVRFUGPWSIIH-KULBFBBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到<2,4-(2)H2>-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种用于苯酚区域选择性氘化的简单且经济的方法

  摘要：

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500192

文献信息

• Synthesis of Difluorinated Dihydrobenzo[ <i>de</i> ]chromenes via Rh(III)‐Catalysed C‐H Couplings of 1‐Naphthols with <i>Gem</i> ‐Difluoromethylene Alkynes
  作者：Liping Li、Xiuhua Zhong、Jiali Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001475

  日期：2021.3.2

  difluorinated dihydrobenzo[de]chromenes with broad substrate/functional group compatibility and good regio‐/chemoselectivity and in an atom‐economic manner. The unique fluorine effects account for the unconventional reaction path involving intramolecular 1,3‐hydrogen migration process to afford the exo‐methylene fragment.

  已经实现了1-萘酚与宝石-二氟亚甲基炔烃的Rh（III）催化的CH偶联，可直接构建具有广泛的底物/官能团相容性和良好的区域/化学选择性的二氟化二氢苯并[ de ]苯二甲基苯。原子经济方式。独特的氟效应解释了涉及分子内1,3-氢迁移过程的非常规反应路径，从而提供了外亚甲基片段。
• Herstellung und Eigenschaften deuteriumhaltiger Naphtalinderivate
  作者：E. J. Koller、Hch. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19560390620

  日期：——

  1. The synthesis of 1-D-2-naphthol and 1-D-2-naphthol-6:8-disulphonic acid by quantitative isotope exchange is described. Proof of constitution is given by isotope analysis and degradation experiments.

  1.描述了通过定量同位素交换合成1-D-2-萘酚和1-D-2-萘酚-6：8-二磺酸。通过同位素分析和降解实验给出了组成证明。
• The occurrence of an hydride shift in the aromatisation of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Michael D. Cooke、Trevor A. Dransfield、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p29840001377

  日期：——

  The acid-catalysed aromatisation of [1,4-2H2]- 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and [4-2H]-1,4-epoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene is shown to result in partial retention of deuterium at the 2-position of 1-naphthol and 4-methyl-1-naphthol, respectively.

  [1,4- 2 H 2 ] -1,4-环氧-1,4-二氢萘和[4- 2 H] -1,4-环氧-1-甲基-1,4-二氢萘的酸催化芳构化结果表明，氘导致氘分别保留在1-萘酚和4-甲基-1-萘酚的2-位。
• Ionic liquid/boronic acid system enabled deuteration with D2O
  作者：Bin Liu、Guanyu Wang、Zhenhao Xu、Menglin Wang、Yangleiyu Nie、Zhibin Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153968

  日期：2022.7

  The development of transition-metal free systems for multi-sites deuteration is important for the preparation of deuterium-labeled drugs and intermediates. We reported that ionic liquid [bmim]PF6 was able to promote highly efficient deuterodeborylation of boronic acids with D2O. The ionic liquid/boronic acid system was successfully applied to the selective H/D exchange at various sp2/sp3 CH positions

  开发用于多位点氘化的无过渡金属系统对于氘标记药物和中间体的制备具有重要意义。我们报道了离子液体[bmim]PF 6能够促进硼酸与D 2 O 的高效氘去硼酸化反应。离子液体/硼酸体系成功地应用于不同sp 2 /sp 3 C条件下的选择性H/D 交换。 H 职位。此外，观察到离子液体中含氮杂芳烃的异常亲核行为。
• Smith, John R. Lindsay; Sleath, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1009 - 1016
  作者：Smith, John R. Lindsay、Sleath, Paul R.

  DOI：——

  日期：——