ethyl 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfonate | 1449225-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfonate
• 英文别名: Ethyl 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonate；ethyl 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1449225-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: QNOSXFVBNPASOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3,5-二甲苯 在 氯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体阻碍芳烃磺酰氯溶剂分解中的同位素效应

  摘要：

  在空间受阻的芳烃磺酰氯的乙醇化反应中，溶剂同位素的作用排除了速率确定步骤中的质子转移，并同意了S N 2机理，该机理涉及至少第二个处于过渡态（TS）的溶剂分子。邻烷基中缺乏次级动力学同位素效应，使我们可以忽略σ-π超共轭的可能贡献。测得的活化参数与涉及溶剂分子参与TS的S N 2机制一致，可能通过溶剂分子链形成环状TS。

  DOI：

  10.1002/kin.20945

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR ISOLATING FLUORINATED PRODUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ISOLEMENT DE PRODUITS FLUORÉS
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2013118915A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Useful processes for isolating the fluorinated products formed by reaction with 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride (Fluolead) are disclosed. The processes comprise the conversion of the byproduct (formula I) to sulfinate ester (formula V), and to sulfonate eater (formula VI), and then to the water-soluble sulfonate salt (formula IV) in the presence of the fluorinated products.

  揭示了用于分离与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物（Fluolead）反应形成的氟化产物的有用过程。该过程包括将副产物（式I）转化为磺酸酯（式V），再转化为磺酸酯（式VI），然后在氟化产物存在下转化为水溶性磺酸盐（式IV）。
• PROCESSES FOR ISOLATING FLUORINATED PRODUCTS
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP2812311A1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8937204B1
  申请人：——

  公开号：US8937204B1

  公开（公告）日：2015-01-20
• Isotope Effects in the Solvolysis of Sterically Hindered Arenesulfonyl Chlorides
  作者：Mykyta Iazykov、Moisés Canle L.、J. Arturo Santaballa、Ludmila Rublova

  DOI：10.1002/kin.20945

  日期：2015.11

  Solvent isotope effects in the ethanolysis of sterically hindered arenesulfonyl chlorides ruled out a proton transfer in the rate‐determining step and agreed with a SN2 mechanism involving at least a second solvent molecule in the transition state (TS). The lack of a secondary kinetic isotope effect in the o‐alkyl groups allows us to disregard the possible contribution of σ–π hyperconjugation. The

  在空间受阻的芳烃磺酰氯的乙醇化反应中，溶剂同位素的作用排除了速率确定步骤中的质子转移，并同意了S N 2机理，该机理涉及至少第二个处于过渡态（TS）的溶剂分子。邻烷基中缺乏次级动力学同位素效应，使我们可以忽略σ-π超共轭的可能贡献。测得的活化参数与涉及溶剂分子参与TS的S N 2机制一致，可能通过溶剂分子链形成环状TS。