1-methylnaphth<2,3-d>imidazole | 30489-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylnaphth<2,3-d>imidazole
• 英文别名: 1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole；1-methylnaphtho[2,3-d]imidazole；1-methylnaphthoimidazole；1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole；1-Methyl-naphth<2,3-d>-imidazol；1-Methylnaphth<2,3-d>imidazol；1H-Naphth[2,3-d]imidazole, 1-methyl-；3-methylbenzo[f]benzimidazole
• CAS: 30489-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: RNNYMJUARRGCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  370.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylnaphth<2,3-d>imidazole 在 四溴化碳 、 sodium methylate 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体中次氯酸的选择性咪唑啉-2-硫酮双光子荧光探针

  摘要：

  次氯酸盐（OCl –）在免疫系统中起关键作用，并涉及多种疾病。因此，内源性OCL的直接检测-在亚细胞水平是理解炎症和细胞凋亡重要。在目前的研究中，双光子荧光关/开探针（PNIS）轴承咪唑啉-2-硫酮作为OCL -识别单元和三苯基膦（TPP）作为线粒体靶向基团的合成，并检测它的能力图像线粒体OCl –原位。该探针基于咪唑啉-2-硫酮与OCl –之间的特异性反应，显示出对OCl –的选择性荧光关闭/开启响应。在生理介质中具有各种活性氧。PNIS成功地应用于内源性产生的线粒体OCL的图像-通过双光子显微镜在活的RAW 264.7细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01738
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methylnaphth<2,3-d>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Endoplasmic Reticulum-Targeted Ratiometric N-Heterocyclic Carbene Borane Probe for Two-Photon Microscopic Imaging of Hypochlorous Acid

  摘要：

  萘咪唑鎓硼烷4被证明是对HOCl的选择性探针，优于其他活性氧种。与其他通过亲核硼叉-达金氧化机制被HOCl氧化的硼酸酯-活性氧种（ROS）荧光探针不同，探针4以其涉及B-H键断裂的电亲电氧化机制而独树一帜。在活细胞和组织中使用探针4的双光子显微镜实验表明，能够监测内源性HOCl的生成以及在氧化应激情况下内质网中HOCl浓度的变化。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b03565

文献信息

• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• Bis- and tris-naphthoimidazolium derivatives for the fluorescent recognition of ATP and GTP in 100% aqueous solution
  作者：Zhaochao Xu、Na Ri Song、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c1ob06344h

  日期：——

  Naphthoimidazolium groups can form unique ionic hydrogen bonds with anions as imidazolium moieties, and in addition, they are fluorescent, so no further elaborative synthesis is needed to introduce a fluorescent group. In this paper, three naphthoimidazolium derivatives were synthesized and studied for the recognition of nucleotides. Compound 1 composed of a single naphthoimidazolium group and quaternary ammonium group did not show any significant fluorescent changes with various anions and nucleotides, such as ATP, GTP, CTP, TTP, UTP, ADP and AMP. A tripodal compound 3 bearing three naphthoimidazolium groups and three quaternary ammonium groups, respectively, showed large fluorescence enhancements with UTP, CTP and TTP and moderate fluorescence enhancements with ATP and pyrophosphate and a fluorescence quenching effect with GTP. On the other hand, compound 2 bearing two naphthoimidazolium groups and two quaternary ammonium groups displayed a selective fluorescence enhancement with ATP and a selective fluorescence quenching effect with GTP in 100% aqueous solution.

  萘咪唑铵基团能够与阴离子形成独特的离子氢键，作为咪唑铵基部分，此外，它们具有荧光特性，因此不需要进一步复杂的合成来引入荧光基团。本文合成了三种萘咪唑铵衍生物，并研究它们对核苷酸的识别。化合物1由单个萘咪唑铵基团和四元铵基团组成，与各种阴离子和核苷酸（如ATP、GTP、CTP、TTP、UTP、ADP及AMP）并未显示出显著的荧光变化。三臂化合物3具有三个萘咪唑铵基团和三个四元铵基团，分别与UTP、CTP和TTP表现出较大的荧光增强，与ATP和焦磷酸盐有适度的荧光增强，而与GTP则显示出荧光猝灭效应。另一方面，化合物2具有两个萘咪唑铵基团和两个四元铵基团，在100%水溶液中对ATP表现出选择性荧光增强，而对GTP则表现出选择性荧光猝灭效应。
• Ratiometric Fluorescence Sensing of Fluoride Ions by an Asymmetric Bidentate Receptor Containing a Boronic Acid and Imidazolium Group
  作者：Zhaochao Xu、Sook Kyung Kim、Su Jung Han、Chongmok Lee、Gabriele Kociok-Kohn、Tony D. James、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.200900120

  日期：2009.6

  the imidazolium moiety. More importantly, these investigations have demonstrated that only the receptor bearing the ortho-directed boron and imidazolium exhibits enhanced fluoride binding. The increased binding ability of the asymmetric bidentate receptor of ortho-boronic acid and imidazolium towards F– enables it to sense fluoride ions in a 95:5 CH3CN/HEPES aqueous solution. The fluorescence responses

  本文报道了利用硼-氟化物相互作用和 (C-H)+...F- 型离子氢键相互作用结合 F 离子的阴离子受体的第一个例子的合成。邻-、间-和对-苯基硼酸通过亚甲基连接到萘并咪唑鎓上。基于荧光和 19F NMR 研究，我们已经证实氟化物加成到硼中心发生在 (C–H)+…F– 型离子氢键与咪唑部分形成之前。更重要的是，这些研究表明，只有带有邻位硼和咪唑鎓的受体才表现出增强的氟化物结合。原硼酸和咪唑鎓的不对称双齿受体对 F– 的结合能力增强，使其能够检测 95:5 CH3CN/HEPES 水溶液中的氟离子。还探讨了对不同阴离子的荧光反应；与其他阴离子（Cl–、Br–、CH3CO2–、HSO4– 和 H2PO4–）相比，邻硼咪唑鎓受体显示出比例荧光变化和对氟离子的高选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆，2009)
• A tetranaphthoimidazolium receptor as a fluorescent chemosensor for phytate
  作者：Minji Lee、Jong Hun Moon、Eun Jin Jun、Gyoungmi Kim、Yong-Uk Kwon、Jin Yong Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c4cc02036g

  日期：——

  A new tetranaphthoimidazolium receptor showed a selective fluorescence enhancement with phytate, myo-inositol hexakisphosphate (IP₆), in 100% aqueous solution at pH 7.4.

  一种新的四萘咪唑盐受体在pH 7.4的100%水溶液中显示出对植酸（肌醇六磷酸盐，IP6）的选择性荧光增强。