2-(3-methylthienylidene)malononitrile | 81020-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-methylthienylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile；[(3-Methylthiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile；2-[(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 81020-76-0
• 化学式: C₉H₆N₂S
• mdl: MFCD00176102
• 分子量: 174.226
• InChiKey: PFTKOFUCRGBFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylthienylidene)malononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-((3-bromomethylthiophen-2-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes

  摘要：

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.554063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(3-methylthienylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂芳基取代氢喹啉酮衍生物的合成与光谱研究

  摘要：

  近年来，由于杂环化合物作为生物活性物质支架的重要作用，已经对杂环化合物的合成进行了非常深入的研究。喹啉及其氢衍生物是最流行的 N-杂芳烃，它们被纳入许多药物的结构中。已知许多氢喹啉酮化合物表现出广泛的药理活性，例如抗菌、抗高血压、精神安定、解热、镇痛、消炎、抗疟原虫、内在、细胞毒性、抗增殖、抗疟和抗癌活性。此外，这些化合物是合成生物碱、氮杂甾体和毒素等天然产物的重要前体。无溶剂反应近年来备受关注，并被证明具有许多优点：减少污染，低成本和简单的过程和处理。在固态或熔体中，Knoevenagel 缩合和迈克尔加成最近表现非常好。在本文中，我们描述了 2-amino-1-aryl-7, 7-dimethyl-4-hetaryl-5-oxo-1,4,5,6,7 的合成、光谱表征和单晶 X 射线研究,8-六氢喹啉-3carbonitriles 3a–e（方案1）。据我们所知，这是第一个在无溶剂条件下

  DOI：

  10.1002/mrc.4361

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Gwaltney Stephen L.

  公开号：US20100137310A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions, kits, method of preparing, and method of using the compounds which exhibit renin and other S9 proteases activities and consist of the formula:—wherein the variables are as defined herein.

  这项发明提供了一种具有肾素和其他S9蛋白酶活性的化合物、药物组合物、试剂盒、制备方法和使用该化合物的方法，其化学式为：—其中变量如本文所定义。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20060014764A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula: wherein R 2 is amino (C 1-6 )alkyl, hetero(C 3-12 )cycloakyl, hetero(C 4-12 )bicycloaryl, heteroaryl, or cyano; and W, X, Y, Z, R 1 , R 5 and R 7 are as defined herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括以下式子的化合物：其中R2是氨基（C1-6）烷基，杂原子（C3-12）环烷基，杂原子（C4-12）双环芳基，杂原子芳基或氰基；W、X、Y、Z、R1、R5和R7如本文所定义。
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。
• Synthesis and evaluation of a series of aminocyanopyridines as antimicrobial agents
  作者：Aliye Altundas、Selcuk Ayvaz、Elif Logoglu

  DOI：10.1007/s00044-009-9273-x

  日期：2011.1

  potential antimicrobials, a series of 2-amino-3-cyanopyridines incorporating both sulfur and oxygen as part of the heteroaromatic ring (methyl thiophene, methyl furan) and fused cycloalkane groups were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and bases of elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity. Antibacterial and

  为了开发潜在的抗菌剂，合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶并结合了硫和氧作为杂芳环的一部分（甲基噻吩，甲基呋喃）和稠合的环烷烃基团，并通过FTIR，1 H- NMR，13 C-NMR和元素分析基础。评价所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。氨基氰基吡啶对铜绿假单胞菌ATCC 29212，枯草芽孢杆菌RSKK 244，巨大芽孢杆菌（临床分离株），革兰氏阳性细菌黄褐微球菌NRRLB 4375和真菌的抗菌和抗真菌活性研究了白色念珠菌ATCC 90028。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。
• Renin inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08133898B2

  公开（公告）日：2012-03-13

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions, kits, method of preparing, and method of using the compounds which exhibit renin and other S9 proteases activities and consist of the formula:—wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了化合物、制药组合物、试剂盒、制备方法和使用方法，这些化合物具有肾素和其他S9蛋白酶活性，其化学式为：-其中变量的定义如本文所述。