4-((2-aminophenyl)thio)-3-fluorobenzonitrile | 214483-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2-aminophenyl)thio)-3-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Aminophenyl)sulfanyl-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 214483-59-7
• 化学式: C₁₃H₉FN₂S
• mdl: MFCD09029988
• 分子量: 244.292
• InChiKey: VTZBEHIYNUKMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-aminophenyl)thio)-3-fluorobenzonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2-氰基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  氰基吩噻嗪的简便合成

  摘要：

  已开发出一锅合成1、3和4-氰基吩噻嗪和两步合成2-氰基异氰酸酯的方法。2-氨基苯硫醇和2,3或3,4-二卤代苄腈的缩合，然后进行Smiles重排或分子内芳族取代，得到了所需的环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350410
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-((2-aminophenyl)thio)-3-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸铁催化CS / CN交叉偶联高效和区域选择性合成吩噻嗪

  摘要：

  已经开发出有效的CS和CN交叉偶联反应，用于取代的吩噻嗪衍生物的区域选择性，可扩展性和环境友好的合成。使用无毒，经济性强，易得的柠檬酸铁作为催化剂，可以在各种具有挑战性的底物上进行交叉偶联反应，从而获得具有高区域选择性的所需产物。原子经济性是该协议的另一个优点，因为不需要在耦合之前进行额外的N保护步骤以及最终对其进行脱保护以获得所需产品的步骤。据我们所知，这是关于使用廉价的柠檬酸铁作为催化剂而不涉及任何配体来合成区域选择性取代的吩噻嗪的报道。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180806114523

文献信息

• Efficient and Regioselective Synthesis of Phenothiazine via Ferric Citrate Catalyzed C-S/C-N Cross-Coupling
  作者：Tonmoy Chitta Das、Syed Aziz Imam Quadri、Mazahar Farooqui

  DOI：10.2174/1570178615666180806114523

  日期：2018.12.4

  Efficient C-S and C-N cross-coupling reactions have been developed for regioselective, scalable and environmentally benign synthesis of substituted phenothiazine derivatives. Cross-coupling reactions were demonstrated on various challenging substrates using non-toxic, highly economical, readily available ferric citrate as a catalyst to get desired product with high regioselectivity. Atom economy is

  已经开发出有效的CS和CN交叉偶联反应，用于取代的吩噻嗪衍生物的区域选择性，可扩展性和环境友好的合成。使用无毒，经济性强，易得的柠檬酸铁作为催化剂，可以在各种具有挑战性的底物上进行交叉偶联反应，从而获得具有高区域选择性的所需产物。原子经济性是该协议的另一个优点，因为不需要在耦合之前进行额外的N保护步骤以及最终对其进行脱保护以获得所需产品的步骤。据我们所知，这是关于使用廉价的柠檬酸铁作为催化剂而不涉及任何配体来合成区域选择性取代的吩噻嗪的报道。
• A facile synthesis of cyanophenothiazines
  作者：Céacile Marivingt-Mounir、Yvette Mettey、Jean-Michel Vierfond

  DOI：10.1002/jhet.5570350410

  日期：1998.7

  A one-pot synthesis of 1, 3 and 4-cyanophenothiazines and a two-step approach to 2-cyanoisomer have been developed. The condensation of 2-aminobenzenethiol and 2,3 or 3,4-dihalogenobenzonitriles followed by Smiles rearrangement or by intramolecular aromatic substitution gave the desired ring systmes.

  已开发出一锅合成1、3和4-氰基吩噻嗪和两步合成2-氰基异氰酸酯的方法。2-氨基苯硫醇和2,3或3,4-二卤代苄腈的缩合，然后进行Smiles重排或分子内芳族取代，得到了所需的环系统。