(2'R,4'S)-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione 8'-oxide | 126642-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,4'S)-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione 8'-oxide
• 英文别名: (2R,4S)-6-chloro-2-methyl-8-oxidospiro[2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridin-8-ium-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 126642-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 283.671
• InChiKey: PDGNPUKHQOYMGH-GCXOYZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-spiro-[imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2'R,4'S)-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro(imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano[2,3-b]pyridine)-2,5-dione 8'-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• GOLDSTEIN, STEVEN W.;SARGES, REINHARD
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——
• US4980357A
  申请人：——

  公开号：US4980357A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Spiro hydantoin aldose reductase inhibitors derived from 8-aza-4-chromanones
  作者：Reinhard Sarges、Steven W. Goldstein、Willard M. Welch、Archie C. Swindell、Todd W. Siegel、Thomas A. Beyer

  DOI：10.1021/jm00169a005

  日期：1990.7

  A series of spiro hydantoins derived from 8-azachromanones (2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones) has been prepared and tested for aldose reductase inhibitory activity. The standard Bucherer-Bergs conditions had to be drastically modified to increase yields from less than 1% to an acceptable 50% range. One of the most potent compounds was cis-6'-chloro-2',3'-dihydro-2'-methylspiro[imidazolidine-4

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。