8-(4-(3-cyclopentenylbenzyl)piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1374876-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-(4-(3-cyclopentenylbenzyl)piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-[4-[[3-(cyclopenten-1-yl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1374876-48-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O
• 分子量: 387.525
• InChiKey: KILCIFJJSZYGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-氯喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 8-(4-(3-cyclopentenylbenzyl)piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0113

文献信息

• Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)
  作者：Nisar Ullah

  DOI：10.1515/znb-2012-0113

  日期：2012.1.1

  A series of new 1-aryl-4-(biarylmethylene)piperazines has been synthesized. These ligands are structurally related to SLV-313, a potential atypical antipsychotic having potent D₂ receptor antagonist and 5-HT_1A receptor agonist properties. Buchwald-Hartwig coupling reactions of 1-boc-piperazine with appropriate aryl halides and subsequent removal of the boc group rendered arylpiperazines. The reductive amination of the latter with suitable biarylaldehydes accomplished the synthesis of these ligands.

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。