2,5-Bis-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-terephthalic acid dimethyl ester | 718640-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5-Bis-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-terephthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5-bis(9,9-dioctylfluoren-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 718640-08-5
• 化学式: C₆₈H₉₀O₄
• 分子量: 971.46
• InChiKey: QWDQZOQXYSCIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  972.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 、 2,5-Bis-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-terephthalic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  梯形五亚苯及其聚合物：通过普通中间体的高效蓝光发射器和电子接受材料

  摘要：

  已开发出一种制备梯型五亚苯基的新途径，其中良好的接受空穴的 p 型和接受电子的 n 型材料都可以从常见的中间体制备。该关键中间体是通过 Suzuki 将 2 当量的芴硼酸酯与 2,5-二溴对苯二甲酸酯偶联以高产率获得的五亚苯基二酯 5。添加芳基锂，然后用三氟化硼闭环产生蓝色发光梯型五亚苯基。溴化后与镍 (0) 进行还原聚合得到新的高分子量聚合物，它显示出有效的蓝色发射和非常小的斯托克斯位移。这些聚合物弥合了聚芴和完全梯型聚苯之间的发射差距。二溴戊苯二酯 14 与酸的另一种闭环形成二酮，它是一种良好的电子接受材料，因为它显示出可逆的双电子还原。对 Ag/Ag(+) 的 -0.875 V 的还原起始电位对应于 3.53 eV 的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级，与镁的功函数相当，表明该单元可用于大大增加将电子注入到发光二极管 (LED) 或太阳能电池中含有电子的聚合物中。通过二溴戊苯 10b

  DOI：

  10.1021/ja0398823
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二甲酯 、 9,9-二-n-辛基芴-2-硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,5-Bis-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-terephthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  梯形五亚苯及其聚合物：通过普通中间体的高效蓝光发射器和电子接受材料

  摘要：

  已开发出一种制备梯型五亚苯基的新途径，其中良好的接受空穴的 p 型和接受电子的 n 型材料都可以从常见的中间体制备。该关键中间体是通过 Suzuki 将 2 当量的芴硼酸酯与 2,5-二溴对苯二甲酸酯偶联以高产率获得的五亚苯基二酯 5。添加芳基锂，然后用三氟化硼闭环产生蓝色发光梯型五亚苯基。溴化后与镍 (0) 进行还原聚合得到新的高分子量聚合物，它显示出有效的蓝色发射和非常小的斯托克斯位移。这些聚合物弥合了聚芴和完全梯型聚苯之间的发射差距。二溴戊苯二酯 14 与酸的另一种闭环形成二酮，它是一种良好的电子接受材料，因为它显示出可逆的双电子还原。对 Ag/Ag(+) 的 -0.875 V 的还原起始电位对应于 3.53 eV 的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级，与镁的功函数相当，表明该单元可用于大大增加将电子注入到发光二极管 (LED) 或太阳能电池中含有电子的聚合物中。通过二溴戊苯 10b

  DOI：

  10.1021/ja0398823

文献信息

• Counting Chromophores in Conjugated Polymers
  作者：Florian Schindler、Josemon Jacob、Andrew C. Grimsdale、Ullrich Scherf、Klaus Müllen、John M. Lupton、Jochen Feldmann

  DOI：10.1002/anie.200461784

  日期：2005.2.25
• Ladder-Type Pentaphenylenes and Their Polymers:  Efficient Blue-Light Emitters and Electron-Accepting Materials via a Common Intermediate
  作者：Josemon Jacob、Stefan Sax、Thomas Piok、Emil J. W. List、Andrew C. Grimsdale、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja0398823

  日期：2004.6.1

  boron trifluoride produced a blue-emitting ladder-type pentaphenylene. Bromination followed by reductive polymerization with nickel(0) gave new high molecular mass polymers, which show efficient blue emission with a very small Stokes shift. These polymers bridge the gap in emission between polyfluorenes and fully ladder-type polyphenylenes. An alternative ring closure of the dibromopentaphenylene diester

  已开发出一种制备梯型五亚苯基的新途径，其中良好的接受空穴的 p 型和接受电子的 n 型材料都可以从常见的中间体制备。该关键中间体是通过 Suzuki 将 2 当量的芴硼酸酯与 2,5-二溴对苯二甲酸酯偶联以高产率获得的五亚苯基二酯 5。添加芳基锂，然后用三氟化硼闭环产生蓝色发光梯型五亚苯基。溴化后与镍 (0) 进行还原聚合得到新的高分子量聚合物，它显示出有效的蓝色发射和非常小的斯托克斯位移。这些聚合物弥合了聚芴和完全梯型聚苯之间的发射差距。二溴戊苯二酯 14 与酸的另一种闭环形成二酮，它是一种良好的电子接受材料，因为它显示出可逆的双电子还原。对 Ag/Ag(+) 的 -0.875 V 的还原起始电位对应于 3.53 eV 的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级，与镁的功函数相当，表明该单元可用于大大增加将电子注入到发光二极管 (LED) 或太阳能电池中含有电子的聚合物中。通过二溴戊苯 10b