1-cyano-4-oxo-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 40116-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-4-oxo-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,6S)-1-cyano-4-oxo-2,6-diphenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 40116-83-4；40116-84-5；63087-39-8；63087-40-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: DECBLHMCYCEFIL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苄叉丙酮 、 氰乙酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyano-4-oxo-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 methyl 1-cyano-cis-2(e),6(e)-diphenyl-4-oxocyclohexane-1(e)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Barbas二烯胺平台的双级联反应：高度立体选择性合成功能化环己烷的心血管药物。

  摘要：

  氨基酸脯氨酸催化容易获得的前体烯酮1a-i，芳醛2a-k，氰基乙酸烷基酯3a的三组分和五组分级联烯化-Diels-Alder-烯化和烯化-Diels-Alder-烯化-烯化-氢化反应。 -e和Hantzsch酯9提供高度取代的手性1-氰基-4-氧代-2,6-二芳基-环己烷甲酸烷基酯6和1-氰基-4-（氰基-烷氧基羰基-甲基）-2,6-二芳基-环己烷羧酸烷基酯10以高度非对映选择性的方式，具有优异的收率。前手性顺式异构体6是合成心血管药物和催眠活性产物的极好原料。

  DOI：

  10.1039/b718122a

文献信息

• Double cascade reactions based on the Barbas dienamine platform: highly stereoselective synthesis of functionalized cyclohexanes for cardiovascular agents
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy、B. Veda Prakash

  DOI：10.1039/b718122a

  日期：——

  amino acid proline catalyzed the three- and five-component cascade olefination-Diels-Alder-epimerization and olefination-Diels-Alder-epimerization-olefination-hydrogenation reactions of readily available precursors enones 1a-i, arylaldehydes 2a-k, alkyl cyanoacetates 3a-e and Hantzsch ester 9 to furnish highly substituted prochiral 1-cyano-4-oxo-2,6-diaryl-cyclohexanecarboxylic acid alkyl esters 6 and

  氨基酸脯氨酸催化容易获得的前体烯酮1a-i，芳醛2a-k，氰基乙酸烷基酯3a的三组分和五组分级联烯化-Diels-Alder-烯化和烯化-Diels-Alder-烯化-烯化-氢化反应。 -e和Hantzsch酯9提供高度取代的手性1-氰基-4-氧代-2,6-二芳基-环己烷甲酸烷基酯6和1-氰基-4-（氰基-烷氧基羰基-甲基）-2,6-二芳基-环己烷羧酸烷基酯10以高度非对映选择性的方式，具有优异的收率。前手性顺式异构体6是合成心血管药物和催眠活性产物的极好原料。