3-benzoylacrylonitrile | 13125-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylacrylonitrile
• 英文别名: Benzoylacrylnitril；4-Oxo-4-phenylbut-2-enenitrile；4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 13125-52-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: NGBPQAWUEJTOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylacrylonitrile 在 高氯酸 、 potassium nitrite 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Oxo-4-phenyl-2-phenylmercapto-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Addition of benzenethiol to 2-cyanovinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910107
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基苯乙醛 在 甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-benzoylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Raulet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 531 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gorgues,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 529 - 530
  作者：Gorgues,A.

  DOI：——

  日期：——
• Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577
  作者：Severin,T.、Poehlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Akiyama, Yasunobu; Abe, Junko; Takano, Tokuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2821 - 2824
  作者：Akiyama, Yasunobu、Abe, Junko、Takano, Tokuko、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, M.; Akiyama, Y.; Abe, J., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 695
  作者：Sakamoto, M.、Akiyama, Y.、Abe, J.、Takano, T.、Kawasaki, T.

  DOI：——

  日期：——
• Multicatalytic Asymmetric Synthesis of Complex Tetrahydrocarbazoles via a Diels–Alder/Benzoin Reaction Sequence
  作者：Yankai Liu、Manuel Nappi、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol300192p

  日期：2012.3.2

  Expanding upon the recently developed aminocatalytic asymmetric indole-2,3-quinodimethane strategy, a straightforward synthesis of structurally and stereochemically complex tetrahydrocarbazoles has been devised. The chemistry's complexity-generating power was further harnessed by designing a multicatalytic, one-pot Diels-Alder/benzoin reaction sequence to stereoselectively access trans-fused tetracyclic indole-based compounds having four stereogenic centers with very high fidelity.