5-bromo-2-[methyl(trifluoromethyl)amino]pyrimidine | 161694-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-[methyl(trifluoromethyl)amino]pyrimidine
• 英文别名: 2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N-methyl-N-(trifluoromethyl)-；5-bromo-N-methyl-N-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 161694-86-6
• 化学式: C₆H₅BrF₃N₃
• 分子量: 256.025
• InChiKey: IJUHXFLJQDIGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-octyloxy)-iodobenzene 、 5-bromo-2-[methyl(trifluoromethyl)amino]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以10%的产率得到2-[methyl(trifluoromethyl)amino]-5-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of Novel Liquid Crystals Containing a Trifluoromethylamino Group

  摘要：

  含三氟甲基氨基团的液晶（LCs）是通过 p-溴取代的（杂）芳基（三氟甲基）胺与相应的二硫氨基甲酸酯经过氧化脱硫–氟化反应的交叉偶联反应制备的。新型液晶在较宽的温度范围内主要表现出层状相。它们作为向列相液晶的组成部分，其电光性能与相应的甲基胺进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2523
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamodithioate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-bromo-2-[methyl(trifluoromethyl)amino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化法合成三氟甲基氨基取代的吡啶和嘧啶

  摘要：

  N-吡啶基甲基（或N-嘧啶基）-N-烷基二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化得到相应的三氟甲基氨基取代的吡啶（或嘧啶），其经历交叉偶联反应以得到具有三氟甲基氨基基团的新型液晶化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02253-8

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylamino-substituted pyridines and pyrimidines by oxidative desulfurization-fluorination
  作者：Manabu Kuroboshi、Katsuya Mizuno、Kiyoshi Kanie、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02253-8

  日期：1995.1

  Oxidative desulfurization-fluorination of methyl N-pyridyl(or N-pyrimidyl)-N-alkyldithiocarbamates gave the corresponding trifluoromethylamino-substituted pyridines (or pyrimidines), which underwent cross-coupling reaction to give a new type of liquid crystalline compounds having trifluoromethylamino group.

  N-吡啶基甲基（或N-嘧啶基）-N-烷基二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化得到相应的三氟甲基氨基取代的吡啶（或嘧啶），其经历交叉偶联反应以得到具有三氟甲基氨基基团的新型液晶化合物。
• Kuroboshi Manabu, Mizuno Katsuya, Kanie Kiyoshi, Hiyama Tamejiro, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 4, S 563-566
  作者：Kuroboshi Manabu, Mizuno Katsuya, Kanie Kiyoshi, Hiyama Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• Syntheses and Properties of Novel Liquid Crystals Containing a Trifluoromethylamino Group
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.2523

  日期：1999.11

  Liquid crystals (LCs) containing a trifluoromethylamino group are prepared by the cross-coupling reaction of p-bromo-substituted-(hetero)aryl(trifluoromethyl)amines that are derived from the corresponding dithiocarbamates through oxidative desulfurization–fluorination. The novel LCs are shown to exhibit mainly a smectic phase over a wide range of temperatures. Their electro-optical properties as a component of nematic LCs are compared with those of the corresponding methylamines.

  含三氟甲基氨基团的液晶（LCs）是通过 p-溴取代的（杂）芳基（三氟甲基）胺与相应的二硫氨基甲酸酯经过氧化脱硫–氟化反应的交叉偶联反应制备的。新型液晶在较宽的温度范围内主要表现出层状相。它们作为向列相液晶的组成部分，其电光性能与相应的甲基胺进行了比较。