(-)-[(5R,8S,8aS)-5-Pentyloctahydroindolizin-8-yl]methanol | 118016-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-[(5R,8S,8aS)-5-Pentyloctahydroindolizin-8-yl]methanol
• 英文别名: (5R,8R,8aS)-8-(Hydroxymethyl)-5-pentyloctahydroindolizine；(-)-(5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol；[(5R,8R,8aS)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methanol
• CAS: 118016-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: PTFCSLDJBZNWEH-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(5R,8S,8aS)-5-Pentyloctahydroindolizin-8-yl]methanol 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 羟基铵 4-甲基苯磺酸盐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-[(5R,8S,8aS)-5-Pentyloctahydroindolizin-8-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a021

文献信息

• Short, Enantiospecific Syntheses of Indolizidines 209B and 209D, and Piclavine A from Diethyl-L-Glutamate
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1002/hlca.19950780610

  日期：1995.9.20

  8aS)-octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate (22). By functional-group interconversions, 21 was transformed into piclavine A (1) and indolizidine 209D (2). Similarly, (5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol (37), the final relay for indolizidine 209B (3), was obtained from 22.

  从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为（5 S）-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯（18）。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化，得到（5 S，8a R）-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯（21），而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99：1中进行氢化，主要得到乙基（5 S，8 S，8a S）-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯（22）。通过功能组互变，将21转化为吡克拉维甲A（1）和吲哚并立定209D（2）。同样地，从22获得了（5 R，8 R，8a S）-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇（37），这是吲哚并立定209B （3）的最终继电器。
• Vinylogous urethanes in alkaloid synthesis. Applications to the synthesis of racemic indolizidine 209B and its (5R*,8S *,8aS *)-(±) diastereomer, and to (−)-indolizidine 209B †
  作者：Joseph P. Michael、David Gravestock

  DOI：10.1039/b001853h

  日期：——

  indolizidine (indolizidine 209B) (±)-1 and its hitherto unknown (5R*,8S*,8aS*) diastereomer (±)-20 were accomplished in eight steps from pyrrolidine-2-thione and ethyl oct-2-enoate. Key steps included cyclisations exploiting the nucleophilicity of vinylogous urethanes derived from ethyl (2E)-1-[1-(2-hydroxyethyl)hexyl]pyrrolidin-2-ylidene}acetate 8, and stereoselective reduction of the carbon–carbon

  外消旋体（5 R *，8 R *，8a S *）-8-甲基-5-戊基吲哚并咪唑（吲哚并立定209B）（±）-1及其迄今未知的（5 R *，8 S *，8a S *）的合成非对映体（±）-20由8个步骤完成吡咯烷-2-硫酮 和 辛-2-烯酸乙酯。关键步骤包括利用衍生自乙烯基类氨基甲酸酯的亲核性进行环化反应（2 E）-1- [1- [1-（2-羟乙基）己基]吡咯烷-2-亚乙基}乙酸乙酯 8，立体选择减少 双环乙烯基碳-碳双键的合成 氨基甲酸酯 11。对路线的对映体选择性修饰，涉及初始共轭加成（R）-（+）- N-苄基-1-苯基乙胺的阴离子与叔丁基（2E）-辛-2-烯酸叔丁酯的合成导致（-）-吲哚并啶209B的形式合成。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Andrew B. Holmes、Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Leslie R. Hughes、Zev Lidert、Colin Swithenbank

  DOI：10.1021/jo00004a012

  日期：1991.2

  The first syntheses of the dendrobatid indolizidine alkaloids 167B (3), 205A (4), and 207A (5) are described using as a key step the highly stereoselective intramolecular nitrone cycloaddition of the (Z)-N-alkenylnitrone 10 to prepare the isoxazolidine 11. Mesylate-promoted cyclization of the alcohol 12, followed by reductive cleavage of the resulting mesylate salt, afforded the key axial hydroxymethyl compound 13, which was epimerized via the aldehyde to the equatorial alcohol, and was subsequently reduced to the required 8-methyl-substituted indolizidine. The feasibility of extending this strategy to the enantioselective synthesis of such alkaloids was demonstrated in the first synthesis of (-)-indolizidine 209B (6), whose nitrone precursor 10d was obtained from the (S)-glutamate-derived amine 40.
• SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HOLMES, ANDREW B.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8696-8698
  作者：SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HOLMES, ANDREW B.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, ANDREW B.;SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1395-1405
  作者：HOLMES, ANDREW B.、SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——