10-acetyl-3,7-dinitro-10H-phenothiazine 5-oxide | 7506-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-acetyl-3,7-dinitro-10H-phenothiazine 5-oxide
• 英文别名: 10-acetyl-3,7-dinitro-phenothiazine-5-oxide；10-Acetyl-3,7-dinitro-phenothiazin-5-oxid；1-(3,7-Dinitro-5-oxophenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 7506-02-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆S
• 分子量: 347.308
• InChiKey: KWIAGMYEKAWXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetyl-3,7-dinitro-10H-phenothiazine 5-oxide 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-acetyl-5-oxo-5,10-dihydro-5λ⁴-phenothiazine-3,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475284
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,7-dinitrophenothiazin-10-yl)-ethanone 在 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 10-acetyl-3,7-dinitro-10H-phenothiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475284

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIS AND/OR PURIFICATION OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS
  申请人：WisTa Laboratories Ltd.

  公开号：US20160296531A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed are methods of synthesis and/or purification of certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (“diaminophenothiazinium compounds”) including Methylthioninium Chloride (MTC) (Methylene Blue), and the resulting high purity characterized by a purity greater than 98%, and very low levels of heavy metals and organic impurities Azure A, B, C and MVB. Also disclosed are methods of treatment of a tauopathy or methemoglobinemia in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of the high-purity diaminophenothiazinium compound.

  本发明涉及一种合成和/或纯化某些3,7-二氨基苯并噻吩-5-ium化合物（“二氨基苯并噻吩-5-ium化合物”）的方法，包括氯甲亚绿（亚甲蓝）的甲硫氧化物（Methylthioninium Chloride，MTC），并且所得到的高纯度具有大于98％的纯度，并且重金属和有机杂质Azure A、B、C和MVB的水平非常低。本发明还涉及一种治疗需要治疗tau病理或高铁血红蛋白血症的患者的方法，包括向患者施用治疗有效量的高纯度二氨基苯并噻吩-5-ium化合物。
• Methods of synthesis and/or purification of diaminophenothiazinium compounds
  申请人：Wista Laboratories Ltd.

  公开号：EP2457905A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  This invention pertains generally to the field of chemical synthesis and purification, and more specifically to methods of synthesis and/or purification of certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as "diaminophenothiazinium compounds") including Methylthioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). The present invention also pertains to the resulting (high purity) compounds, compositions comprising them (e.g., tablets, capsules), and their use in methods of inactivating pathogens, and methods of medical treatment, prophylaxis, and diagnosis, etc., for example, a tauopathy; a disease of tau protein aggregation; Alzheimer's disease (AD); Pick's disease; Progressive Supranuclear Palsy (PSP); fronto-temporal dementia (FTD); FTD and parkinsonism linked to chromosome 17 (FTDP-17); disinhibition-dementia-parkinsonism-amyotrophy complex (DDPAC); pallido-ponto-nigral degeneration (PPND); Guam-ALS syndrome; pallido-nigro-luysian degeneration (PNLD); cortico-basal degeneration (CBD); mild cognitive impairment (MCl); skin cancer; melanoma; methemoglobinemia; a viral infection; a bacterial infection; a protozoal infection; a parasitic infection; malaria; visceral leishmaniasis; African sleeping sickness; toxoplasmosis; giardiasis; Chagas' disease; Hepatitis C virus (HCV) infection; human immunodeficiency virus (HIV) infection; West Nile virus (WNV) infection; a synucleinopathy; Parkinson's disease (PD); dementia with Lewy bodies (DLB); multiple system atrophy (MSA); drug-induced parkinsonism; and pure autonomic failure (PAF).

  本发明一般涉及化学合成和纯化领域，更具体地说，涉及某些 3,7-二氨基吩噻嗪-5-鎓化合物（在此称为 "二氨基吩噻嗪化合物"）的合成和/或纯化方法，包括甲硫宁氯化铵（MTC）（又称亚甲蓝）。本发明还涉及由此产生的（高纯度）化合物、包含它们的组合物（如片剂、胶囊），以及它们在灭活病原体的方法、医疗、预防和诊断方法等方面的用途、例如，tauopathy；tau 蛋白聚集病；阿尔茨海默病（AD）；皮克病；进行性核上性麻痹（PSP）；额颞叶痴呆（FTD）；与第 17 号染色体相关的额颞叶痴呆和帕金森病（FTDP-17）；抑制-痴呆-帕金森病-肌萎缩综合征（DDPAC）；苍白球-桥脑-奈杰尔变性（PPND）；关岛-ALS 综合征；苍白球-奈杰尔-路易斯变性（PNLD）；皮质-基底变性（CBD）；轻度认知障碍（MCl）；皮肤癌；黑色素瘤；高铁血红蛋白血症；病毒感染；细菌感染；原生动物感染；寄生虫感染；疟疾；内脏利什曼病；非洲昏睡病；弓形虫病；贾第虫病；恰加斯病；丙型肝炎病毒（HCV）感染；人类免疫缺陷病毒（HIV）感染；西尼罗河病毒（WNV）感染；突触核蛋白病；帕金森病（PD）；路易体痴呆（DLB）；多系统萎缩（MSA）；药物诱发的帕金森病；以及单纯性自主神经功能衰竭（PAF）。
• Some Derivatives of Phenothiazine
  作者：Henry Gilman、David A. Shirley

  DOI：10.1021/ja01234a013

  日期：1944.6
• US7956183B2
  申请人：——

  公开号：US7956183B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• US8440821B2
  申请人：——

  公开号：US8440821B2

  公开（公告）日：2013-05-14