2-(4-bromophenyl)-4-vinyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid | 1309359-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-vinyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-ethenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1309359-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: IIIHUBZWCHWUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 diethyl 2-(4-bromobenzylidene)malonate 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 以88%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-vinyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过逐步反应高效，温和地合成高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物

  摘要：

  通过一锅反应，从各种亚烷基丙二酸酯和1,4-丁炔二醇高效，温和地合成了高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。通过将碱量，温度和时间应用于反应的各种条件，可以选择性地获得2，5-二氢呋喃和呋喃衍生物。此外，还研究了以2，5-二氢呋喃衍生物为中间体的呋喃衍生物的形成。这些2，5-二氢呋喃衍生物中的一些对HeLa细胞显示出有效的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.038

文献信息

• Efficient and mild synthesis of highly substituted 2,5-dihydrofuran and furan derivatives via stepwise reaction
  作者：Tiantian Wang、Jia Liu、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Huan Chen、Chunjuan Niu、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.038

  日期：2011.5

  An efficient and mild synthesis of highly substituted 2,5-dihydrofuran and furan derivatives from a variety of alkylidene malonates and 1,4-butyne-diol via one-pot reaction was applied. With various conditions of base amount, temperature and time applied to the reaction, the 2,5-dihydrofuran and the furan derivatives could be selectively obtained. Moreover, the formation of furan derivatives with 2

  通过一锅反应，从各种亚烷基丙二酸酯和1,4-丁炔二醇高效，温和地合成了高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。通过将碱量，温度和时间应用于反应的各种条件，可以选择性地获得2，5-二氢呋喃和呋喃衍生物。此外，还研究了以2，5-二氢呋喃衍生物为中间体的呋喃衍生物的形成。这些2，5-二氢呋喃衍生物中的一些对HeLa细胞显示出有效的体外抗肿瘤活性。