2-氯-n-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基)-乙酰胺 | 3427-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-n-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基)-乙酰胺；2-氯-N-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide；2-chloroacetylamino-6-methoxy benzothiazole
• CAS: 3427-30-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00452840
• 分子量: 256.713
• InChiKey: OYGSDMFSKFBVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基)-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.43h， 以71%的产率得到2-azido-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑杂环衍生物的制备及表征

  摘要：

  这项工作合成了新的不同杂环衍生物，其中包括 β-内酰胺、特拉唑和噻唑环。所有这些反应都是通过（TLC）和测量其中一些衍生物的熔点进行的。本研究中制备的苯并噻唑衍生物通过在格式化的化合物中出现新的条带和其他条带的消失获得了良好的结果，这为苯并噻唑衍生物的形成提供了第一手数据，而以共振光谱为代表的第二项技术也为格式化的苯并噻唑衍生物提供了良好的结果。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.73818.3650
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯-n-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, Meenakshi N.; Dongre, Ashishkumar C.; Kudale, Sayali D., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2747 - 2752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of some Amide Derivatives Bearing Benzothiazole and Piperidine Moieties as Antimicrobial Agents
  作者：Mehlika Dilek Altintop、Ahmet Ozdemir、Zafer Asim Kaplancikli、Gulhan Turan-Zitouni、Gokalp Iscan、Gulsen Akalin Ciftci

  DOI：10.2174/1570180811310050013

  日期：2013.4.1

  In this study, N-(benzothiazol-2-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide derivatives (1-24) were obtained by the reaction of 2-chloro-N-(benzothiazole-2-yl)acetamides with piperidine derivatives. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for their antimicrobial activities against pathogenic bacteria and Candida species. The compounds were also investigated for their cytotoxic properties using MTT assay. The microbiological results revealed that the compounds were more effective against fungi than bacteria. Among Candida species, C. utilis was the most susceptible fungus to compounds 7 and 11. It is apparent that 2,6-dimethylpiperidine group and chloro and methyl substituents on benzothiazole ring have an important impact on anticandidal activity. MTT assay indicated that the effective doses of these derivatives were lower than their cytotoxic doses.

  在本研究中，通过2-氯-N-(苯并噻唑-2-基)乙酰胺与哌啶衍生物的反应，合成了N-(苯并噻唑-2-基)-2-(哌啶-1-基)乙酰胺衍生物(1-24)。通过1H-NMR、质谱数据和元素分析阐明了化合物的结构。筛选了这些化合物对病原菌和念珠菌的抗微生物活性。还利用MTT法研究了它们的细胞毒性。微生物学结果显示，这些化合物对真菌的活性强于细菌。在念珠菌属中，对化合物7和11，新型隐球酵母最为敏感。显然，哌啶环上的2,6-二甲基及苯并噻唑环上的氯和甲基取代基对杀念珠菌活性具有重要作用。MTT法结果表明，这些衍生物的有效剂量低于其细胞毒剂量。
• Design and Synthesis of New 1,3,4-Oxadiazole – Benzothiazole and Hydrazone Derivatives as Promising Chemotherapeutic Agents
  作者：Betül Kaya、Weiam Hussin、Leyla Yurttaş、Gülhan Turan-Zitouni、Hülya Gençer、Merve Baysal、Abdullah Karaduman、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.1055/s-0042-119070

  日期：2017.5

  Looking for new cytotoxic and antimicrobial agents with improved antitumor activity, a series of hydrazide and oxadiazole derivatives were designed and synthesized using 3-methoxyphenol as starting substance. Novel N'-(arylidene)-2-(3-methoxyphenoxy)acetohydrazide derivatives (4a-f)/1-(4-substitutedphenyl)-2-[(5-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]ethan-1-one derivatives (6a-f)/N-

  为了寻找具有改善的抗肿瘤活性的新的细胞毒性和抗菌剂，以3-甲氧基苯酚为起始原料设计并合成了一系列酰肼和恶二唑衍生物。新的N'-（亚芳基）-2-（3-甲氧基苯氧基）乙酰肼衍生物（4a-f）/ 1-（4-取代的苯基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1,3， 4-恶二唑-2-基）硫]乙烷-1-酮衍生物（6a-f）/ N-（6-取代的苯并噻唑-2-基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1获得了，3，4-恶二唑-2-基）硫代]乙酰胺衍生物（7a-e），并评价了它们对各种革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌活性。与抗革兰氏阳性细菌的潜力相比，发现该化合物对革兰氏阴性细菌的抗菌潜力更高。还，筛选化合物对作为健康细胞系的两种选定的人类肿瘤细胞系，A549肺，MCF7乳腺癌细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞系，NIH / 3T3的抗增殖活性。在所评估的化合物中，与1,3,3,3T3细胞系相反，具有1
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• Identification of thienopyridine carboxamides as selective binders of HIV-1 <i>trans</i> Activation Response (TAR) and Rev Response Element (RRE) RNAs
  作者：Xue-Dong Li、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02753f

  日期：——

  The synthesis, biochemical and structural studies of two novel thienopyridine carboxamide derivatives that selectively recognize HIV-1 TAR and RRE RNAs were described.

  合成、生化和结构研究了两类新型噻吩并吡啶甲酰胺衍生物，它们可以选择性地识别HIV-1 TAR和RRE RNAs。

• Biological Evaluation of Some Antimicrobial Nano-Materials
  作者：Bahram Mokhtari、Kobra Pourabdollah

  DOI：10.1002/jccs.201200531

  日期：2013.6

  zole‐2‐yl)acetamides with piperidine derivatives. The structures of the compounds were elucidated by 1H‐NMR and mass spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for their antimicrobial activities against pathogenic bacteria and Candida species. The compounds were also investigated for their cytotoxic properties using MTT assay. The microbiological results revealed that the compounds

  通过2-氯-N-（苯并噻唑-2-基）乙酰胺与哌啶衍生物的反应获得N-（苯并噻唑-2-基）-2-（哌啶-1-基）乙酰胺衍生物（1-24）。通过1 H-NMR，质谱数据和元素分析阐明了化合物的结构。筛选化合物对病原菌和念珠菌的抗菌活性。还使用MTT测定法研究了化合物的细胞毒性。微生物学结果表明，该化合物比真菌对真菌更有效。间念珠菌物种，C.产朊假丝是最敏感真菌的化合物7和11。显然，苯并噻唑环上的2,6-二甲基哌啶基团和氯和甲基取代基对抗候选活性有重要影响。MTT测定表明这些衍生物的有效剂量低于其细胞毒性剂量。