ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,3a,4,6-tetra-hydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylate | 1309359-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,3a,4,6-tetra-hydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,6-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylate
• CAS: 1309359-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: UKZBQKXUINJKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,3a,4,6-tetra-hydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-ethylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过逐步反应高效，温和地合成高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物

  摘要：

  通过一锅反应，从各种亚烷基丙二酸酯和1,4-丁炔二醇高效，温和地合成了高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。通过将碱量，温度和时间应用于反应的各种条件，可以选择性地获得2，5-二氢呋喃和呋喃衍生物。此外，还研究了以2，5-二氢呋喃衍生物为中间体的呋喃衍生物的形成。这些2，5-二氢呋喃衍生物中的一些对HeLa细胞显示出有效的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 2-(3,5-二甲氧基亚苄基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以51%的产率得到ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,3a,4,6-tetra-hydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步反应高效，温和地合成高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物

  摘要：

  通过一锅反应，从各种亚烷基丙二酸酯和1,4-丁炔二醇高效，温和地合成了高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。通过将碱量，温度和时间应用于反应的各种条件，可以选择性地获得2，5-二氢呋喃和呋喃衍生物。此外，还研究了以2，5-二氢呋喃衍生物为中间体的呋喃衍生物的形成。这些2，5-二氢呋喃衍生物中的一些对HeLa细胞显示出有效的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.038

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activity of novel ethyl 3-aryl-4-oxo-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylates
  作者：Tiantian Wang、Jia Liu、Hanyu Zhong、Huan Chen、Zhiliang Lv、Yikai Zhang、Mingfeng Zhang、Dongping Geng、Chunjuan Niu、Yongmei Li、Ke Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.003

  日期：2011.6

  A series of ethyl 3-aryl-4-oxo-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylates were prepared through the metal-catalyzed domino reaction of alkylidene malonates and 1,4-butynediol under a one-pot reaction condition at room temperature. Their in vitro anti-proliferative activities were subsequently evaluated in A549, QGY and HeLa cells. The majority of the compounds showed potent anti-tumor activity against HeLa cells. In particular, compound 31 was the most potent compound with IC50 value of 5.4 mu M. For the first time, the X-ray structure of the anti-tumor ethyl 3-aryl-4-oxo-3,3a, 4,6-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyran-3a-carboxylates is determined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and mild synthesis of highly substituted 2,5-dihydrofuran and furan derivatives via stepwise reaction
  作者：Tiantian Wang、Jia Liu、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Huan Chen、Chunjuan Niu、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.038

  日期：2011.5

  An efficient and mild synthesis of highly substituted 2,5-dihydrofuran and furan derivatives from a variety of alkylidene malonates and 1,4-butyne-diol via one-pot reaction was applied. With various conditions of base amount, temperature and time applied to the reaction, the 2,5-dihydrofuran and the furan derivatives could be selectively obtained. Moreover, the formation of furan derivatives with 2

  通过一锅反应，从各种亚烷基丙二酸酯和1,4-丁炔二醇高效，温和地合成了高度取代的2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。通过将碱量，温度和时间应用于反应的各种条件，可以选择性地获得2，5-二氢呋喃和呋喃衍生物。此外，还研究了以2，5-二氢呋喃衍生物为中间体的呋喃衍生物的形成。这些2，5-二氢呋喃衍生物中的一些对HeLa细胞显示出有效的体外抗肿瘤活性。