trans-4,1-perhydrobenzoxazine | 115393-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: trans-4,1-perhydrobenzoxazine
• 英文别名: (5aR,9aR)-1,2,3,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydrobenzo[e][1,4]oxazepine
• CAS: 115393-43-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QUXAXNQTZGJTCA-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 trans-4,1-perhydrobenzoxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究，105.饱和杂环，109：perhyoro-4，1-苯并恶唑啉-2-酮的合成和空间结构

  摘要：

  在氢化钠存在下，用氯乙酸乙酯或2-氯丙酸乙酯使顺式和反式-2-羟甲基环己醇环化，合成立体异构的过氢-4，1-苯并恶唑啉-2-酮（4-9）。通过4 H和13 NMR光谱证实了所制备化合物的相对构型和主要构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90311-4

文献信息

• Stereochemical studies, 105. saturated heterocycles, 109
  作者：Gábor Bernáth、Ferenc Fülöp、ál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90311-4

  日期：1987.1

  cis- and trans-2-Hydroxymethylcyclohexanol were cyclized with ethyl chloroacetate or ethyl 2-chloropropionate in the presence of sodium hydride to synthesize stereoisomeric perhydro-4,l-benzoxazepin-2-ones (4-9). The relative configurations and predominant conformation of the compounds prepared were confirmed by 4H and 13 NMR spectroscopy.

  在氢化钠存在下，用氯乙酸乙酯或2-氯丙酸乙酯使顺式和反式-2-羟甲基环己醇环化，合成立体异构的过氢-4，1-苯并恶唑啉-2-酮（4-9）。通过4 H和13 NMR光谱证实了所制备化合物的相对构型和主要构象。