2-氯-n6,n6-二乙基-7-甲基腺嘌呤 | 857172-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-n6,n6-二乙基-7-甲基腺嘌呤
• 英文名称: 2-chloro-6-diethylamine-7-methylpurine
• 英文别名: diethyl-(2-chloro-7-methyl-7H-purin-6-yl)-amine；Diaethyl-(2-chlor-7-methyl-7H-purin-6-yl)-amin；2-Chloro-N6,N6-diethyl-7-methyl-adenine；2-chloro-N,N-diethyl-7-methylpurin-6-amine
• CAS: 857172-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₅
• 分子量: 239.708
• InChiKey: ACAHEYJOCVAILZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-107.5 °C
• 沸点：
  326.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n6,n6-二乙基-7-甲基腺嘌呤 、 3-二乙胺基丙胺 生成 N⁶,N⁶-diethyl-N²-(3-diethylamino-propyl)-7-methyl-7H-purine-2,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Basic Compounds. VI.¹ Dialkylaminoalkylamino-purines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3H-嘌呤-6-硫酮 在 氯 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-n6,n6-二乙基-7-甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  硫取代嘌呤的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了在嘧啶环中具有炔丙基硫基，吡咯烷基丁炔基硫基，亚磺酰胺和磺酰胺基的新硫嘌呤。这些化合物以及先前获得的2或6个取代的硫唑嘌呤类似物和二烷基氨基烷基硫嘌呤的抗癌活性在体外针对三种细胞系：胶质母细胞瘤SNB-19，黑素瘤C-32和人导管乳腺上皮肿瘤T47D进行了测试。2-Chloro-7-methyl-6-pyrrolidinobutynylthiopurine（5b）是对SBN-19和C-32细胞系最有效的化合物，其活性类似于顺铂（分别为EC 50  = 5.00和7.58μg/ ml）。二烷基氨基烷硫基衍生物（4b，4c，4e和4f）显示出对SBN-19细胞系的良好活性（EC 50  <10μg/ ml）。硫唑嘌呤类似物（2a，2b和3a）比硫唑嘌呤对SBN-19和C-32细胞系的活性更高。嘌呤的次磺酰胺和磺酰胺衍生物对受试细胞系的活性非常弱。所有研究的硫嘌呤的毒性均低于顺铂。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1364-2

文献信息

• Heterocyclic Basic Compounds. VI.¹ Dialkylaminoalkylamino-purines
  作者：Robert R. Adams、F. C. Whitmore

  DOI：10.1021/ja01224a016

  日期：1945.8
• Synthesis and anticancer activity of thiosubstituted purines
  作者：Alicja Kowalska、Małgorzata Latocha、Krystian Pluta

  DOI：10.1007/s00044-015-1364-2

  日期：2015.7

  New thiopurines with the propargylthio, pyrrolidinobutynylthio, sulfenamide, and sulfonamide groups in the pyrimidine ring were synthesized. The anticancer activity of these compounds and previously obtained 2- or 6-substituted azathioprine analogs and dialkylaminoalkylthiopurines were tested in vitro against three cell lines: glioblastoma SNB-19, melanoma C-32, and human ductal breast epithelial tumor

  合成了在嘧啶环中具有炔丙基硫基，吡咯烷基丁炔基硫基，亚磺酰胺和磺酰胺基的新硫嘌呤。这些化合物以及先前获得的2或6个取代的硫唑嘌呤类似物和二烷基氨基烷基硫嘌呤的抗癌活性在体外针对三种细胞系：胶质母细胞瘤SNB-19，黑素瘤C-32和人导管乳腺上皮肿瘤T47D进行了测试。2-Chloro-7-methyl-6-pyrrolidinobutynylthiopurine（5b）是对SBN-19和C-32细胞系最有效的化合物，其活性类似于顺铂（分别为EC 50  = 5.00和7.58μg/ ml）。二烷基氨基烷硫基衍生物（4b，4c，4e和4f）显示出对SBN-19细胞系的良好活性（EC 50  <10μg/ ml）。硫唑嘌呤类似物（2a，2b和3a）比硫唑嘌呤对SBN-19和C-32细胞系的活性更高。嘌呤的次磺酰胺和磺酰胺衍生物对受试细胞系的活性非常弱。所有研究的硫嘌呤的毒性均低于顺铂。