1-[2-(2-Nitroanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(2-Nitroanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 英文别名: 1-[2-(2-nitroanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 405.456
• InChiKey: LGAIATMVXWGOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Nitroanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 N-[1-[2-(2-aminoanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性螯合NHC- N供体杂化配体的钯（II）配合物的合成和表征

  摘要：

  新型的螯合NHC- N供体杂配体的钯（II）配合物，例如NHC-磺酰胺（6），NHC-苯氧亚胺（11），NHC-苯基亚胺（14）和NHC-胺（15）已经成为由1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAM）成功合成，收率适中。这些配合物的特点是所有的光谱数据，和的结构6，11，和14也通过单晶X射线衍射研究证实，显示出围绕中心钯三齿螯合基序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 (S)-2,2'-diamino-1,1'-binaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到1-[2-(2-Nitroanilino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性螯合NHC- N供体杂化配体的钯（II）配合物的合成和表征

  摘要：

  新型的螯合NHC- N供体杂配体的钯（II）配合物，例如NHC-磺酰胺（6），NHC-苯氧亚胺（11），NHC-苯基亚胺（14）和NHC-胺（15）已经成为由1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAM）成功合成，收率适中。这些配合物的特点是所有的光谱数据，和的结构6，11，和14也通过单晶X射线衍射研究证实，显示出围绕中心钯三齿螯合基序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.001

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Acetylamide Palladium Complexes and Their Catalytic Activities in Heck-Mizoroki Reactions
  作者：Min Shi、Tao Zhang、Sijia Liu、Meixin Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067199

  日期：2008.9

  A novel N-heterocyclic carbene-acetylamide ligand derived from binaphthyl-2,2′-diamine (BINAM) and its dinuclear NHC-Pd(II) complex as well as its corresponding complex bearing weakly coordinating acetate counterions, have been successfully synthesized in good yields. The dinuclear NHC-Pd(II) complex has been characterized by X-ray diffraction. Moreover, we found that these complexes are quite effective in Heck-Mizoroki reactions and give the corresponding products in good to excellent yields.

  我们以良好的产率成功合成了一种新型 N-环碳乙酰胺配体，该配体来自二萘基-2,2′-二胺（BINAM）及其双核 NHC-Pd(II)配合物，以及含有弱配位醋酸反离子的相应配合物。双核 NHC-Pd(II) 复合物通过 X 射线衍射进行了表征。此外，我们还发现这些配合物在 Heck-Mizoroki 反应中非常有效，并能以良好到极佳的产率得到相应的产物。
• Axially Chiral N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complex Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Wenfeng Wang、Jinming Yang、Feijun Wang、Min Shi

  DOI：10.1021/om2004404

  日期：2011.7.25

  sterically less hindered gold(I) complex (aR)-6, having a pyrrolidin-1-yl group, has been realized to be the best catalyst in gold(I)-catalyzed asymmetric acetoxycyclization of 1,6-enyne 52a, giving product 53a in >99% yield with −59% ee at 0 °C, and the sterically less hindered gold(I) catalyst (aS)-2a is the best catalyst in the asymmetric oxidative rearrangement of 1,6-enynes, affording the corresponding

  一类新的轴向手性NHC金（I）络合物（的1 - 11）已经从光学活性BINAM开发，并通过NMR，ESI-MS，和IR光谱数据，完全表征，其中复合物的结构1，图2a，和6 X射线衍射研究进一步确定了它们的单晶，在金（I）中心周围表现出近乎线性的配位几何形状。在本文进行的研究中，具有吡咯烷-1-基的位阻较少的金（I）络合物（a R）-6在金（I）催化的不对称乙酰氧基环化反应中被认为是最好的催化剂。 1,6-烯炔52a，给出产品53A在> 99％产率与-59％ee的在0℃下，和空间位阻少金（I）催化剂（a小号） -图2a是在将1,6-烯炔不对称氧化重排的最佳催化剂，得使用PhCl作为溶剂，在10°C时，相应的醛56a，c – h具有极好的收率（高达> 99％）和适度的对映选择性（3.1–70％ee）。