2,2-difluoro-3-(α-naphthyl)ethanenitrile | 215859-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-(α-naphthyl)ethanenitrile
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-α-naphthylacetonitrile；2,2-Difluoro-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 215859-24-8
• 化学式: C₁₂H₇F₂N
• 分子量: 203.191
• InChiKey: KPFLUYZAJRJWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-(α-naphthyl)ethanenitrile 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-[(1-naphthyl)difluoromethyl]-3-(4-fluorophenyl)-2,4-pyrimidindione
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和固相上通用合成氟化尿嘧啶。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。

  DOI：

  10.1021/ol049668z
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 叔丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 2,2-difluoro-3-(α-naphthyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981163x

文献信息

• Asymmetric Tandem Reactions: New Strategies and Applications
  作者：Santos Fustero、Pablo Barrio、Silvia Catalán-Muñoz

  DOI：10.1080/10426507.2012.736105

  日期：2013.4.1

  application of allylic sulphoxides and, particularly, the chiral amine reagent tert-butanesulphinamide has been extended to three different tandem processes. The condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulphoxide, fluorinated nitriles and alkyl propiolates led to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4- dihydropyridines. A diastereoselective nucleophilic addition of fluorinated nucleophiles

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要
• An efficient synthesis of new fluorinated uracil derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedures for the preparation of compounds 3, 6 ,7, 8 and 9. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300796k/
  作者：Santos Fustero、Esther Salavert、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Amparo Asensio

  DOI：10.1039/b300796k

  日期：2003.3.24

  A series of potentially biologically active fluorinated uracil derivatives has been prepared in three steps from oxazolines and fluorinated nitriles with good chemical yields.

  由恶唑啉和氟化腈通过三个步骤制备了一系列具有潜在生物活性的氟化尿嘧啶衍生物，具有良好的化学产率。
• 10.1021/jacs.4c03618
  作者：Nicolai, Jeremy、Fantoni, Tommaso、Butcher, Trevor W.、Arlow, Sophie、Ryabukhin, Serhiy V.、Volochnyuk, Dmytro M.、Hartwig, John F.

  DOI：10.1021/jacs.4c03618

  日期：——

  copper-mediated cyanodifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides and activated aryl and heteroaryl bromides with TMSCF2CN. This cyanodifluoromethylation tolerates an array of functional groups, is applicable to late-stage functionalization of complex molecules, yields analogues of FDA-approved pharmaceuticals and fine chemicals, and enables the synthesis of a range of complex molecules bearing a difluoromethylene

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：
• Tandem Asymmetric Michael Reaction−Intramolecular Michael Addition. An Easy Entry to Chiral Fluorinated 1,4-Dihydropyridines
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、María Sánchez-Roselló、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol101318t

  日期：2010.8.6

  A novel one-pot tandem asymmetric Hantzsch-type process has been employed to generate fluorinated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) as single diastereoisomers. It involves the condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulfoxide, fluorinated nitriles, and alkyl propiolates, giving access to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4-DHPs.
• An efficient synthesis of uracil derivatives from 2-alkyl-Δ2-oxazolines and nitriles
  作者：Santos Fustero、Juan F. Sanz-Cervera、Salvador Mérida、Raquel Román、Salvador Villanova、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.004

  日期：2008.9

  An efficient a rid convenient synthesis of new fluorinated a rid non-fluorinated uracils is described herein. The condensation of nitriles with enolates generated from 2-alkyl-Delta(2)-oxazolines affords fluorinated beta-enamino acid derivatives, which react with triphosgene to give an isomeric mixture of oxazolopyrimidinones. These can then be easily transformed into a single C-6 pyrimidindione derivative through reaction with a suitable nucleophile. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.