3-[4-[4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]phenyl]-6-(4-bromophenyl)-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1204707-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-[4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]phenyl]-6-(4-bromophenyl)-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3-(4'-(bis(4-methoxyphenyl)amino)biphenyl-4-yl)-6-(4-bromo-phenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；4-(4-bromophenyl)-2,5-dibutyl-1-[4-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1204707-29-8
• 化学式: C₄₆H₄₄BrN₃O₄
• 分子量: 782.777
• InChiKey: QSPFCGHODRBHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 3-[4-[4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]phenyl]-6-(4-bromophenyl)-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78.5%的产率得到5-[4-[3-[4-(4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)phenyl]-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione]phenyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型二酮吡咯并吡咯（DPP）敏化剂，含呋喃部分，可用于高效稳定的染料敏化太阳能电池

  摘要：

  以二酮-吡咯并吡咯单元为基础，采用合成路线简单，成本低廉的方法，合成了一种新的无金属有机敏化剂，该化合物以二酮-吡咯并吡咯单元为基，含有呋喃部分作为π-间隔基。为了比较，还合成了具有苯和噻吩间隔基的两种相应的染料。在优化的DSSC测试条件的基础上，含呋喃的敏化剂显示出5.65％的显着太阳能转化效率（η）（J sc  = 15.96 mA cm -2，V oc = 541 mV，ff = 0.65）在模拟的完全阳光照射下。还在无溶剂离子液体电解质设备中测试了染料，并在充满阳光的情况下在2000小时内完成了设备的稳定性。含有呋喃部分的敏化剂表现出良好的稳定性和更好的光伏性能，功率转换效率高达4.41％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以34.9%的产率得到3-[4-[4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]phenyl]-6-(4-bromophenyl)-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-Induced Emission and Large Two-Photon Absorption Cross-Sections of Diketopyrrolopyrrole (DPP) Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，采用简洁的路线设计并合成了一系列新的三苯胺基二酮吡咯（DPP）化合物（DPP-I、DPP-II、DPP-III）。研究了它们的单光子和双光子吸收特性。研究发现，基于 DPP 的化合物在 THF 溶液中的荧光很弱，但在水/THF（v/v 90 %）混合物中，它们的荧光强度分别增加了近 29 倍、9 倍和 24 倍，其中红色荧光强烈增强。结果表明，在水/THF 混合物中形成的纳米聚集体中，这些染料的分子内振动和旋转受到很大限制，从而导致荧光显著增强。通过开孔 Z 扫描技术测定的 DPP-I、DPP-II 和 DPP-III 的双光子吸收（2PA）截面分别为 188、275 和 447 GM，其中对称结构的 DPP-III 的 2PA 截面值最高。聚集诱导发射（AIE）和 2PA 的优异特性为生物光子材料提供了一种极具吸引力的选择。

  DOI：

  10.1071/ch11410

文献信息

• New diketo-pyrrolo-pyrrole (DPP) sensitizer containing a furan moiety for efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Sanyin Qu、Bing Wang、Fuling Guo、Jing Li、Wenjun Wu、Cong Kong、Yitao Long、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.09.009

  日期：2012.3

  A new metal-free organic sensitizer containing a furan moiety as the π-spacer based on the diketo-pyrrolo-pyrrole unit was synthesized through simple synthetic routes and with low cost for the application of dye-sensitized solar cells. Two corresponding dyes with benzene and thiophene spacers were also synthesized for the purpose of comparison. On the basis of optimized DSSC test conditions, the sensitizer

  以二酮-吡咯并吡咯单元为基础，采用合成路线简单，成本低廉的方法，合成了一种新的无金属有机敏化剂，该化合物以二酮-吡咯并吡咯单元为基，含有呋喃部分作为π-间隔基。为了比较，还合成了具有苯和噻吩间隔基的两种相应的染料。在优化的DSSC测试条件的基础上，含呋喃的敏化剂显示出5.65％的显着太阳能转化效率（η）（J sc  = 15.96 mA cm -2，V oc = 541 mV，ff = 0.65）在模拟的完全阳光照射下。还在无溶剂离子液体电解质设备中测试了染料，并在充满阳光的情况下在2000小时内完成了设备的稳定性。含有呋喃部分的敏化剂表现出良好的稳定性和更好的光伏性能，功率转换效率高达4.41％。
• Aggregation-Induced Emission and Large Two-Photon Absorption Cross-Sections of Diketopyrrolopyrrole (DPP) Derivatives
  作者：Bing Wang、Nannan He、Bo Li、Shuangying Jiang、Yi Qu、Sanyin Qu、Jianli Hua

  DOI：10.1071/ch11410

  日期：——

  In this work, a new series of triphenylamine-based diketo-pyrrolo-pyrrole (DPP) compounds (DPP-I, DPP-II, DPP-III) have been designed and synthesized by a concise route. Their one- and two-photon absorption properties have been investigated. It was found that DPP-based compounds are very weakly fluorescent in THF solution, but their intensities are increased by almost 29, 9, and 24 times in water/THF (v/v 90 %) mixtures, respectively, in which they exhibit a strongly enhanced red fluorescence. The result indicates that the intramolecular vibration and rotation of these dyes is considerably restricted in nano-aggregates formed in water/THF mixtures, which leads to significant increases in fluorescence. The two-photon absorption (2PA) cross-sections measured by the open aperture Z-scan technique were determined to be 188, 275 and 447 GM for DPP-I, DPP-II, and DPP-III, respectively; DPP-III with the symmetrical structure shows the highest value of 2PA cross-section. The excellent properties of aggregation-induced emission (AIE) and 2PA provide an attractive alternative for the biophotonic materials.

  在这项工作中，采用简洁的路线设计并合成了一系列新的三苯胺基二酮吡咯（DPP）化合物（DPP-I、DPP-II、DPP-III）。研究了它们的单光子和双光子吸收特性。研究发现，基于 DPP 的化合物在 THF 溶液中的荧光很弱，但在水/THF（v/v 90 %）混合物中，它们的荧光强度分别增加了近 29 倍、9 倍和 24 倍，其中红色荧光强烈增强。结果表明，在水/THF 混合物中形成的纳米聚集体中，这些染料的分子内振动和旋转受到很大限制，从而导致荧光显著增强。通过开孔 Z 扫描技术测定的 DPP-I、DPP-II 和 DPP-III 的双光子吸收（2PA）截面分别为 188、275 和 447 GM，其中对称结构的 DPP-III 的 2PA 截面值最高。聚集诱导发射（AIE）和 2PA 的优异特性为生物光子材料提供了一种极具吸引力的选择。