2-氯乙基 2-苯基乙酸酯 | 943-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯乙基 2-苯基乙酸酯
• 中文别名: 2-氯乙基2-苯基乙酸酯；α-氯代苯乙酸乙酯
• 英文名称: β-chloroethyl phenylacetate
• 英文别名: 2-chloroethyl 2-phenylacetate；phenyl-acetic acid-(2-chloro-ethyl ester)；Phenyl-essigsaeure-(2-chlor-aethylester)；benzeneacetic acid, 2-chloroethyl ester；Phenylessigsaeure-(2-chlor-ethylester)；2-Chloraethyl-phenylacetat；Acetic acid, phenyl-, 2-chloroethyl ester
• CAS: 943-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: IFAWZYKLULDJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1698 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性（腹腔-小鼠）：LD₅₀ 500 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒氯化物气体

储运特性：库房低温、通风、干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基 2-苯基乙酸酯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chen, Jian; Zhou, Xun-jun, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 161 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-氯乙基 2-苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-2-苯基-1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：α-苯基链烷酸酯的形成

  摘要：

  用二氯甲烷中的一氯化碘处理后，2-烷基-2-苯基-1,3-二氧戊环经历高产率的转化为2-氯乙基α-苯基链烷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39820001311

文献信息

• Photochemically initiated reactions of substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes in CFCl3
  作者：J.W. Hartgerink、L.C.J. van Der Laan、J.B.F.N. Engberts、Th.J. de Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91643-6

  日期：1971.1

  from the substrate to give intermediate cyclic (thio)acetal radicals which can be trapped efficiently by 2-nitroso-2-methylpropane in inert solvents. The resulting nitroxides are identified by their ESR hfs-constants. No ring-opened (thio)ester radicals could be trapped. The course of photolysis of optically active 2RS,4R-(−)-2-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolane and other (racemic) 2,4-disubstituted-1,3-dioxolanes

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。
• An efficient method for the reductive conversion of acyclic esters to ethers via a TMS-protected acetal
  作者：Alison Hart、Sarah A. Kelley、Tyler Harless、John A. Hood、Michael Tagert、Julie A. Pigza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.043

  日期：2017.8

  We report an efficient two step process for the reduction of non-aromatic esters to the corresponding ethers via the intermediate TMS-protected acetal. The acetal formed after the first step can be carried on directly to the subsequent reduction to the ether without purification. The ester reduction step was monitored using in-situ ReactIR for disappearance of the CO peak, allowing for the exact determination

  我们报告了通过中间TMS保护的乙缩醛将非芳族酯还原为相应醚的有效两步过程。第一步后形成的缩醛可以不经纯化直接用于下一步的醚还原。使用原位ReactIR监测酯还原步骤中C O峰的消失，从而准确确定时间和还原剂的当量。此外，使用TMS-咪唑形成缩醛可以使我们大大减少两步法所需的总反应时间。
• Suzuki, Hitomi; Padmanabhan, Seetharamaiyer; Ogawa, Takuji, Chemistry Letters, 1989, p. 1017 - 1020
  作者：Suzuki, Hitomi、Padmanabhan, Seetharamaiyer、Ogawa, Takuji

  DOI：——

  日期：——
• Zinc-Promoted Selective Cleavage of Ethers in Presence of Acyl Chloride
  作者：Sanjay Bhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo00108a048

  日期：1995.2
• An Effective Method for the Construction of Esters Using Cs₂CO₃ as Oxygen Source
  作者：Lanhui Ren、Lianyue Wang、Ying Lv、Guosong Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02479

  日期：2015.11.6

  An effective method for the construction of esters from acyl chloride and halohydrocarbon using Cs2CO3 as an oxygen source was achieved for the first time. The methodology has a wide scope of substrates and can be scaled up. The study of a preliminary reaction mechanism demonstrated that the 0 in the products comes from Cs2CO3 and this esterification proceeds through a free radical reaction. It was also found that CO2 can also be used in this esterification reaction as an oxygen source.

表征谱图