2-(2,6-dimethylphenyl)pyrazine | 1157867-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylphenyl)pyrazine
• CAS: 1157867-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: YCBNSOKEODEGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 trans-dichloro(1,3-bis-(2,6-diisopentylphenyl)imidazolylidinium)(3-chloro-pyridine) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPent：活性要求高的交叉偶联催化剂及其在四邻位取代联芳烃的合成中的应用

  摘要：

  不可思议的体积：制备了一系列N杂环卡宾催化剂（参见图片），并在Suzuki-Miyaura反应中进行了评估。在65°C到室温的温度范围内，使用异戊基取代的催化剂，由未反应的芳基氯化物形成了多种空间受限的四邻位取代的联芳基产品。环戊基取代的催化剂几乎没有活性，这表明“柔性体积”对于促进这些转化至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200805661

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Pd-PEPPSI-IPent: An Active, Sterically Demanding Cross-Coupling Catalyst and Its Application in the Synthesis of Tetra-Ortho-Substituted Biaryls
  作者：Michael G. Organ、Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Ka Hou Hoi、Alan J. Lough

  DOI：10.1002/anie.200805661

  日期：2009.3.16

  series of N‐heterocyclic carbene catalysts (see picture) were prepared and evaluated in the Suzuki–Miyaura reaction. A variety of sterically encumbered tetra‐ortho‐substituted biaryl products were formed from unreactive aryl chlorides using the isopentyl‐substituted catalyst at temperatures ranging from 65 °C to room temperature. The cyclopentyl‐substituted catalyst was virtually inactive, demonstrating

  不可思议的体积：制备了一系列N杂环卡宾催化剂（参见图片），并在Suzuki-Miyaura反应中进行了评估。在65°C到室温的温度范围内，使用异戊基取代的催化剂，由未反应的芳基氯化物形成了多种空间受限的四邻位取代的联芳基产品。环戊基取代的催化剂几乎没有活性，这表明“柔性体积”对于促进这些转化至关重要。