(4S,5S,αR)-4-methoxycarbonyl-5-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-(2-furanyl)pentanoic acid | 1026773-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,αR)-4-methoxycarbonyl-5-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-(2-furanyl)pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-[(S)-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-(furan-2-yl)methyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1026773-51-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: RPMZHHKZCZRZEF-WPWBMXPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 methyl 2-(acetoxy(furan-2-yl)methyl)acrylate 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到methyl (2S,3S)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-2-((benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)methyl)-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of δ-Aminoacids through Domino Ireland−Claisen Rearrangement and Michael Addition

  摘要：

  domino reaction-stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition-is described. A protocol starting from Baylis-Hillman adducts 3a-f using chiral lithium amide affords optically active gamma-substituted delta-aminoacids 4a-f with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The acid can be isolated easily from large-scale reactions and transformed to 2,3-disubstituted piperidines 11 or 2-substituted nipecotic acid derivates 12.

  DOI：

  10.1021/ol8001464

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of δ-Aminoacids through Domino Ireland−Claisen Rearrangement and Michael Addition
  作者：Narciso M. Garrido、Mercedes García、David Díez、M. Rosa Sánchez、F. Sanz、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol8001464

  日期：2008.5.1

  domino reaction-stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition-is described. A protocol starting from Baylis-Hillman adducts 3a-f using chiral lithium amide affords optically active gamma-substituted delta-aminoacids 4a-f with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The acid can be isolated easily from large-scale reactions and transformed to 2,3-disubstituted piperidines 11 or 2-substituted nipecotic acid derivates 12.