3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{2-[(4-chlorophenyl)thio]ethyl}-1-isoindolinone | 361145-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{2-[(4-chlorophenyl)thio]ethyl}-1-isoindolinone
• 英文别名: 3-(benzotriazol-1-yl)-2-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 361145-75-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄OS
• 分子量: 420.922
• InChiKey: DHUVCHYDSBWYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{2-[(4-chlorophenyl)thio]ethyl}-1-isoindolinone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-chloro-6,7-dihydroisoindolo[2,1-d][1,4]benzothiazepin-9(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基）的环化反应合成1,4-苯并硫氮杂s类和1,4-苯并x氮杂] -1-异吲哚酮。

  摘要：

  1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮6a-e，12和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基] -1-异吲哚啉酮9a-f，14为可容易地从苯并三唑（4），2-（芳基硫烷基）乙胺3或2-苯氧基乙胺（11）与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（5）或2-甲酰基苯甲酸（8）的反应中获得。路易斯酸介导的6和9的环化分别产生了新的1,4-苯并硫氮杂7 7a-e和10a-f。12和14的环化分别得到1，4-苯并x氮杂13和15。

  DOI：

  10.1021/jo010179b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-{2-[(4-chlorophenyl)thio]ethyl}-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  通过1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基）的环化反应合成1,4-苯并硫氮杂s类和1,4-苯并x氮杂] -1-异吲哚酮。

  摘要：

  1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮6a-e，12和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基] -1-异吲哚啉酮9a-f，14为可容易地从苯并三唑（4），2-（芳基硫烷基）乙胺3或2-苯氧基乙胺（11）与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（5）或2-甲酰基苯甲酸（8）的反应中获得。路易斯酸介导的6和9的环化分别产生了新的1,4-苯并硫氮杂7 7a-e和10a-f。12和14的环化分别得到1，4-苯并x氮杂13和15。

  DOI：

  10.1021/jo010179b

文献信息

• Syntheses of 1,4-Benzothiazepines and 1,4-Benzoxazepines via Cyclizations of 1-[2-Arylthio(oxy)ethyl]-5-benzotriazolyl-2-pyrrolidinones and 3-Benzotriazolyl-2-[2-arylthio(oxy)ethyl]-1-isoindolinones
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Hai-Ying He、Shamal Mehta

  DOI：10.1021/jo010179b

  日期：2001.8.1

  (4), 2-(arylsulfanyl)ethylamines 3, or 2-phenoxyethylamine (11) with 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran (5) or 2-formylbenzoic acid (8). Lewis acid mediated cyclizations of 6 and 9 produced novel 1,4-benzothiazepines 7a-e and 10a-f, respectively. Cyclizations of 12 and 14 gave 1,4-benzoxazepines 13 and 15, respectively.

  1- [2-芳硫基（氧基）乙基] -5-苯并三唑基-2-吡咯烷酮6a-e，12和3-苯并三唑基-2- [2-芳硫基（氧基）乙基] -1-异吲哚啉酮9a-f，14为可容易地从苯并三唑（4），2-（芳基硫烷基）乙胺3或2-苯氧基乙胺（11）与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（5）或2-甲酰基苯甲酸（8）的反应中获得。路易斯酸介导的6和9的环化分别产生了新的1,4-苯并硫氮杂7 7a-e和10a-f。12和14的环化分别得到1，4-苯并x氮杂13和15。