α-hydroxy-γ-methylenetetronate | 125029-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: α-hydroxy-γ-methylenetetronate
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 125029-04-1
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: YTQUSOLIMPYGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-γ-methylenetetronate 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-Difluoro-benzoic acid (5R,6S,9R)-9-hydroxymethyl-4-methoxy-6-((Z)-1-methoxymethoxymethyl-propenyl)-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-γ-亚甲基-β-四酸甲酯。制备和用作合成氯环噻内酯的螺酮酸结构的基础材料

  摘要：

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99656-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone 在 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 α-hydroxy-γ-methylenetetronate
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-γ-亚甲基-β-四酸甲酯。制备和用作合成氯环噻内酯的螺酮酸结构的基础材料

  摘要：

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99656-4

文献信息

• An intramolecular Diels-Alder approach to the synthesis of chlorothricolide. Synthesis of (.+-.)-24-O-methylchlorothricolide
  作者：Kei Takeda、Yasuo Igarashi、Kousuke Okazaki、Eiichi Yoshii、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00298a003

  日期：1990.5
• OKUMURA, KAORU;OKAZAKI, KOUSUKE;TAKEDA, KEI;YOSHII, EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2233-2236
  作者：OKUMURA, KAORU、OKAZAKI, KOUSUKE、TAKEDA, KEI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, KEI;IGARASHI, YASUO;OKAZAKI, KOUSUKE;YOSHII, EIICHI;YAMAGUCHI, KE+, J. ORG. CHEM., 53,(1990) N1, C. 3431-3434
  作者：TAKEDA, KEI、IGARASHI, YASUO、OKAZAKI, KOUSUKE、YOSHII, EIICHI、YAMAGUCHI, KE+

  DOI：——

  日期：——
• Methyl α-acyloxy-γ-methylene-β-tetronate. Preparation and use as a building block for the synthesis of the spirotetronic acid structure of chlorothricolide
  作者：Kaoru Okumura、Kousuke Okazaki、Kei Takeda、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99656-4

  日期：1989.1

  spirotetronates: 14, 15, and 16 in about 65:25:10 ratio. The -mode adduct 15 (R= 2,4-difluorophenyl) was transformed into carboxylic acid 19, the tetronic acid subunit of chlorothricolide (1), and also to 21 which can be utilized in the synthesis of 1.

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。