(8-amino-2-naphthyl)trifluoromethanesulfonate | 220299-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-amino-2-naphthyl)trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Trifluoromethanesulfonyloxy-8-aminonaphthalene；8-Amino-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate；(8-aminonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220299-01-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃S
• 分子量: 291.251
• InChiKey: BVKGPGDOMCAILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-amino-2-naphthyl)trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 生成 8-cyanonaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种从氨基萘制备取代的1-和2-萘基哌嗪的通用方案

  摘要：

  使用重氮化，碘化物取代和Pd（0）催化的偶联反应，可将氨基萘酚轻松转化为各种1-和2-萘基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.052
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-氨基-7-萘酚 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8-amino-2-naphthyl)trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种从氨基萘制备取代的1-和2-萘基哌嗪的通用方案

  摘要：

  使用重氮化，碘化物取代和Pd（0）催化的偶联反应，可将氨基萘酚轻松转化为各种1-和2-萘基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.052

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT P53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262596A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促进了癌症的发展和进展。本公开描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开的化合物可以结合突变的p53，并恢复p53突变体结合DNA和激活与肿瘤抑制有关的下游效应子的能力。公开的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
  申请人：三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

  公开号：JP2019127487A

  公开（公告）日：2019-08-01

  【課題】高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物の提供。【解決手段】有機電界発光素子用アミン化合物は、下記化合物で例示されるモノアミン化合物であって、窒素原子が、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はフルオレニル基の６員環炭素原子に結合している３級アミン化合物。【選択図】図１

  题目：高效有机电场发光器件及其用于氨基化合物的提供。 解决方法：有机电场发光器件用氨基化合物是指以下化合物中的单胺化合物，其中氮原子结合在二苯并芴基、二苯并硫基或芴基的六元环碳原子上，是三级胺化合物。 选择图：图1。
• Urokinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010049374A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Compounds having the formula 1 are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  化合物的化学式为1，它们是尿激酶抑制剂，在尿激酶发挥作用的疾病治疗中有用。还披露了抑制尿激酶的组合物和一种在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• Organocatalytic Atroposelective Cross‐Coupling of 1‐Azonaphthalenes and 2‐Naphthols
  作者：Bing‐Chao Da、Yong‐Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202303128

  日期：2023.6.19

  Atroposelective cross‐coupling is one of the most appealing routes to construct axially chiral binaphthyl molecules due to the modular and succinct nature. Although transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings offer reliable synthetic means, alternative reaction modes that could be applied to broader substrate range without their pre‐functionalization is highly desirable. Herein we show that the application of chiral Brønsted acid catalyst as organocatalyst could accomplish cross‐coupling of 1‐azonaphthalenes and 2‐naphthols with high efficiency, exclusive C4‐selectivity as well as excellent enantioselectivity and functional group compatibility. The identification of acylimidazolinone auxiliary for azo activating group, effective remote catalyst control and arene resonance effect synergistically play key roles in the development of this method. The utility is further demonstrated by transformations of the products into other binaphthyl compounds with perfectly retained axial chirality.

  摘要由于模块化和简洁的性质，互选交叉偶联是构建轴向手性二萘基分子最有吸引力的途径之一。尽管过渡金属催化的交叉偶联反应提供了可靠的合成手段，但无需预官能化就能应用于更广泛底物范围的替代反应模式是非常可取的。在本文中，我们展示了应用手性勃氏酸催化剂作为有机催化剂，可以高效地完成 1-偶氮萘和 2-萘酚的交叉偶联反应，不仅具有独有的 C4 选择性，还具有出色的对映选择性和官能团兼容性。酰基咪唑啉酮作为偶氮活化基团的辅助剂、有效的远程催化剂控制和炔共振效应在该方法的开发过程中发挥了协同作用。通过将产品转化为完全保留轴向手性的其他二萘化合物，进一步证明了该方法的实用性。