2-氯乙酰氯 | 286367-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-氯乙酰氯
• 英文名称: [1,2-13C]Chloroacetic acid chloride
• 英文别名: [¹³C₂]-chloroacetyl chloride；Chloroacetyl chloride-13C2；2-chloroacetyl chloride
• CAS: 286367-76-8
• 化学式: C₂H₂Cl₂O
• 分子量: 114.921
• InChiKey: VGCXGMAHQTYDJK-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C(lit.)
• 沸点：
  105-106 °C(lit.)
• 密度：
  1.443 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺-15N 、 2-氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以337 mg的产率得到[¹³C₂,¹⁵N]-2-chloro-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³ C_2, ¹⁵ N]-1,3-2H -1-benzyl-(Z )-3-(benzylidene)indolin-2-one

  摘要：

  帕金森病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征是α-突触核蛋白在路易小体中的积累。3-苄亚基吲哚-2-酮代表了一类已知能够抑制α-突触核蛋白积累的化合物。在本文中，我们报告了从商业可得的[13C2]-氯乙酸和[15N]-苯胺合成标记有[13C]和[15N]的1-苄基-(Z)-3-(苄亚基)吲哚-2-酮的五步法。该产物将用于通过液相色谱-串联质谱法研究其在人肝微粒体中的代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3796
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸-13C2 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³ C_2, ¹⁵ N]-1,3-2H -1-benzyl-(Z )-3-(benzylidene)indolin-2-one

  摘要：

  帕金森病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征是α-突触核蛋白在路易小体中的积累。3-苄亚基吲哚-2-酮代表了一类已知能够抑制α-突触核蛋白积累的化合物。在本文中，我们报告了从商业可得的[13C2]-氯乙酸和[15N]-苯胺合成标记有[13C]和[15N]的1-苄基-(Z)-3-(苄亚基)吲哚-2-酮的五步法。该产物将用于通过液相色谱-串联质谱法研究其在人肝微粒体中的代谢物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3796

文献信息

• Synthesis of [¹³ C_2, ¹⁵ N]-1,3-2<i>H</i> -1-benzyl-(<i>Z</i> )-3-(benzylidene)indolin-2-one
  作者：Jixia Yang、Gongzheng Zhang、Zhaoyang Wang、Zhanxiong Xiao、Hongliang Wen

  DOI：10.1002/jlcr.3796

  日期：2019.12

  Parkinson disease (PD) is a neurodegenerative disorder characterized by the accumulation of α-synuclein into Lewy bodies. 3-Benzylidine-indolin-2-one represents a class of compounds, which are known to inhibit the accumulation of α-synuclein. In this paper, we report the synthesis of [13C] and [15N] labelled 1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one from commercially available [13C2]-chloroacetic acid and [15N]-aniline in five steps. The product will be used to study its metabolites in human liver microsomes by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

  帕金森病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征是α-突触核蛋白在路易小体中的积累。3-苄亚基吲哚-2-酮代表了一类已知能够抑制α-突触核蛋白积累的化合物。在本文中，我们报告了从商业可得的[13C2]-氯乙酸和[15N]-苯胺合成标记有[13C]和[15N]的1-苄基-(Z)-3-(苄亚基)吲哚-2-酮的五步法。该产物将用于通过液相色谱-串联质谱法研究其在人肝微粒体中的代谢物。
• ¹³C-NMR Reactivity Probes for the Environment
  作者：Charles E. Castro、Stephen K. O'Shea、Wen Wang、Eleanor W. Bartnicki

  DOI：10.1021/es950423e

  日期：1996.3.1

  Establishing the general reactivity of any segment of the terrestrial environment can be an important means of characterizing it. The sites capacity far transformation may reflect its environmental health, and knowing this capacity can provide a basis for estimating the rates and nature of the transformations that may occur there. However, no direct means for measuring this reactivity has been available. This work expands upon preliminary efforts to develop reactivity probes for the environment. The C-13- labeled compounds chloroacetic acid (CA), chloroacetamide (CAM), and chloroacetonitrile (CCN) have been synthesized and tested as site reactivity probes (SRPs). The reactivity of activated sludge, a dump site soil, coastal marine water and sediments, and lake water and sediments was assessed by the probes. A simple protocol for employing the SRPs entails incubation with a 2-mL slurry, centrifugation/filtration at a desired time, followed by direct NMR analysis of products. The results indicate a broad capacity for the transformation of xenobietics in the terrestrial environment, and they underscore the probes' capacity to delineate the nature and approximate rates for these processes. The CA probe is the most sensitive, but CAM and CCN allow an assessment of amide and nitrile hydrolysis by a given site. These probes should help in assessing the effectiveness of bioremediation efforts and also in gauging the effects of other alterations to a site.
• Metabolic Study of Stable Isotope Labeled Indolinone Derivative in Hepatocyte Cell by UPLC/Q TOF MS
  作者：Jixia Yang、Gongzheng Zhang、Zhaoyang Wang、Jian Meng、Hongliang Wen

  DOI：10.1021/jasms.1c00146

  日期：2021.6.2