2-(3-methyl-phenyl)-1(2H)-phthalazinone | 278781-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methyl-phenyl)-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 2-(m-tolyl)phthalazin-1(2H)-one；2-(3-Methylphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 278781-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: RNUJEBHWVPBPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(3-methyl-phenyl)-1(2H)-phthalazinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(2-methyl-6-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醛酸乙酯进行 Ru(II) 催化邻-C(sp2)–H 邻苯二嗪酮的可持续羟烷基化：获得 α,α'-芳基羧基仲醇

  摘要：

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2114-5426
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 、 邻羧基苯甲醛 在 montmorillonote K-10 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(3-methyl-phenyl)-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  微波促进的邻苯二甲腈固体酸催化一锅法合成

  摘要：

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088074

文献信息

• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN114560814A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的合成方法，步骤如下：反应容器中分别加溶剂和二氯二茂钛，继续加取代肼、取代邻羧基苯甲醛，机械混合下进行保温反应；TLC检测反应，反应结束后将温度降温至0℃，过滤，得到结晶固体，即得。本发明方法开发了二氯二茂钛催化合成2,3‑二氮杂萘酮类化合物的新方法，反应过程中以二氯二茂钛作为催化剂，产物仅通过重结晶就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，适用性广，应用潜力大。反应过程不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达90％‑98％，纯度可达99％，催化剂低毒无害、使用量少，且可重复循环利用，符合绿色经济原则，具有广阔应用前景。
• Palladium-Catalyzed Phthalazinone Synthesis Using Paraformaldehyde as Carbon Source
  作者：Huamin Wang、Jinhui Cai、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol502498y

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed one-pot synthesis of phthalazinones from 2-halomethyl benzoates, paraformaldehyde, and aryl hydrazines is described. Various substituted phthalazinones were selectively obtained in good yields using paraformaldehyde as the cheap carbon source (CH).
• Sustainable Ru(II)-Catalyzed ortho-C(sp2)–H Hydroxyalkylation of Phthalazinones Using Ethyl Glyoxalate: Access to α,α′-Arylcarboxy sec-Alcohols
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Alagumalai Ramkumar

  DOI：10.1055/a-2114-5426

  日期：2023.11

  An operationally simple and expeditious protocol for Ru(II)-catalyzed ortho-C(sp2)–H hydroxyalkylation of phthalazinones using commercially available ethyl glyoxalate in 2-Me-THF is reported. This greener approach involves the imine nitrogen on the phthalazinones as a directing group to effect the regioselective hydroxyalkylation. Ample examples of biologically relevant hydroxyalkylated phthalazinones

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。
• Vinylene Carbonate as Latent Formylmethyl Surrogate: The Expediency of Ruthenium(II) Catalysis in Accessing Arylacetaldehydes, Arylacetates and Acetals
  作者：Dolly David Thalakottukara、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/ejoc.202300847

  日期：2024.2.5

  Herein, we report a Ru(II)-catalyzed additive controlled direct formylmethylation and sequential dehydrogenative esterification of phthalazinones to access arylacetaldehydes, arylacetates, and acetals using vinylene carbonate as a C2 synthon. The reaction mechanism is elucidated using various control experiments and confirmation of possible intermediates by mass spectrometry.

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。