8-phenylnaphthalen-2-ol | 29430-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-phenylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 8-Phenylnaphthalen-2-ol
• CAS: 29430-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CCSHLQBRNAHTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylnaphthalen-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨基甲酸叔丁酯 、 水 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-cyclopropyl-2-((8-phenylnaphthalen-2-yl)amino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS TNF ALPHA INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2915804B1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Inden-1-one控制β-萘酚的对映选择性Friedel-Crafts型烷基化中的C（sp 3）–C（sp 2）轴向构象

  摘要：

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03415

文献信息

• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。
• Stereochemistry of the ?-Complex Intermediate in Sterically Hindered Electrophilic Aromatic Substitutions. (20th communication on diazo coupling reactions)
  作者：F. Snyckers、H. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19700530606

  日期：——

  The kinetics of the diazo coupling reactions of diazotized sulfanilic acid with 9 derivatives of 2-naphthol, each containing a substituent in the 8-position, have been measured. The reactions proceed by general base catalysis. The rate constants (k1) for the formation of the steady-state intermediate in the presence of varying concentrations of a base (pyridine) have been evaluated from rate measurements

  已经测量了重氮化的磺胺酸与9种2-萘酚衍生物的重氮偶合反应的动力学，所述2-萘酚各自在8位上具有取代基。反应通过一般的碱催化进行。已经从速率测量中评估了在存在变化浓度的碱（吡啶）存在下形成稳态中间体的速率常数（k 1）。类似地，已经确定了比率k 2 / k 1（其中k 2是质子从稳态中间体向碱的转移的速率常数，k -1是中间体解离的速率常数）。日志的依赖ķ 1上σ +米和比ķ 2 / ķ -1上的位阻参数ř ˚F（在本文所定义）被解释为证据稳态中间现有作为benzodienoneσ络合物与SP 3 -氢在拟赤道位置上键合，亲电体在拟轴上位。可以排除中间体引起的空间不稳定。因此，对比率k 2 / k -1的空间影响是由于对k 2的空间影响只要。如动力学氢同位素效应所示，8-（2'-吡啶基）-2-萘酚的重氮偶合受到分子内碱催化。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• Asymmetric Aminative Dearomatization of 2-Naphthols via Non-covalent N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Ujjwal Maji、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00700

  日期：——

  Herein, successful utilization of non-covalent N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis toward asymmetric aminative dearomatization of naphthols is presented. The NHC-catalyzed process offers enantioselective synthesis of cyclic enones possessing a nitrogen-containing α-quaternary stereocenter. The reaction applies to various functionalized substrates including acid-labile groups and is shown to be scalable

  在此，介绍了非共价 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对萘酚的不对称胺化脱芳构化的成功利用。NHC 催化过程提供了具有含氮 α-季立体中心的环状烯酮的对映选择性合成。该反应适用于各种功能化底物，包括酸不稳定基团，并显示出可扩展性。基于在机理研究中获得的结果，建议通过 O–H···NHC 氢键相互作用激活底物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02482
  作者：Nguyen, Nguyen H.、Seo, Sanghyup、Jang, Jiwon、Kim, Hyunwoo、Shin, Seunghoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02482

  日期：——

  An enantioselective Cu(I)-catalyzed coupling of N-carboxyindoles with various 2-naphthols and phenols for the synthesis of axially chiral arylindoles has been developed. Our mechanistic studies, bolstered by experimental evidence and DFT calculations, reveal a novel closed-shell mechanism involving outer-sphere attack of N-carboxyindoles on the Cu-bound naphthols. This mechanism allows for unprecedented

  开发了一种对映选择性 Cu(I) 催化 N-羧基吲哚与各种 2-萘酚和苯酚的偶联方法，用于合成轴向手性芳基吲哚。我们的机理研究在实验证据和 DFT 计算的支持下，揭示了一种新颖的闭壳机制，涉及 N-羧基吲哚对铜结合萘酚的外球攻击。这种机制使得 C-H 芳基化中的 2-萘酚和苯酚具有前所未有的多样性。对映控制是通过关键的脱芳构萘酚中间体的中心到轴手性转移来实现的，这可以防止 C-C 轴发生不需要的差向异构化。